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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
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 1 | 31/03/1946 | Campionato Alta Italia
1945-1946
24^ giornata |  | BOLOGNA vs MILAN |  | 1-2 |  | |
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| 2 | 29/12/1946 | Serie A
1946-1947
14^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 3 | 11/12/1949 | Serie A
1949-1950
15^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-1 | | |
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| 4 | 31/10/1954 | Serie A
1954-1955
7^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 5 | 23/09/1956 | Serie A
1956-1957
2^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 6 | 17/01/1960 | Serie A
1959-1960
15^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-3 | | |
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| 7 | 19/02/1961 | Serie A
1960-1961
20^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-2 | | |
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| 8 | 10/03/1963 | Serie A
1962-1963
25^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 9 | 09/05/1965 | Serie A
1964-1965
30^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-2 | | |
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| 10 | 01/03/1970 | Serie A
1969-1970
22^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-1 | | |
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| 11 | 12/12/1971 | Serie A
1971-1972
9^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-2 | | |
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| 12 | 14/01/1979 | Serie A
1978-1979
14^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-1 | | |
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| 13 | 09/12/1979 | Serie A
1979-1980
12^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-1 | | |
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| 14 | 25/06/1989 | Serie A
1988-1989
34^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-4 | | |
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| 15 | 22/09/1996 | Serie A
1996-1997
3^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 16 | 24/01/1999 | Serie A
1998-1999
18^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 2-3 | | |
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| 17 | 12/02/2000 | Serie A
1999-2000
21^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 2-3 | | |
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| 18 | 12/01/2003 | Serie A
2002-2003
16^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-2 | | |
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| 19 | 01/02/2004 | Serie A
2003-2004
19^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-2 | | |
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| 20 | 19/09/2004 | Serie A
2004-2005
2^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-2 | | |
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| 21 | 25/01/2009 | Serie A
2008-2009
20^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-4 | | |
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| 22 | 12/12/2010 | Serie A
2010-2011
16^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-3 | | |
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| 23 | 01/09/2012 | Serie A
2012-2013
2^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 24 | 07/05/2016 | Serie A
2015-2016
37^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-1 | | |
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| 25 | 08/02/2017 | Serie A
2016-2017
18^ giornata - Recupero | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-1 | | |
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| 26 | 29/04/2018 | Serie A
2017-2018
35^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 27 | 08/12/2019 | Serie A
2019-2020
15^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 2-3 | | |
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| 28 | 30/01/2021 | Serie A
2020-2021
20^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 29 | 23/10/2021 | Serie A
2021-2022
9^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 2-4 | | |
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| 30 | 21/08/2023 | Serie A
2023-2024
1^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-2 | | |
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