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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 19/04/1956 | Coppa dei Campioni
1955-1956
Semifinale - Andata |  | REAL MADRID vs MILAN |  | 4-2 |  |
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| 2 | 20/06/1957 | Coppa Latina
1956-1957
Semifinale | | REAL MADRID vs MILAN | | 5-1 | |
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| 3 | 28/05/1958 | Coppa dei Campioni
1957-1958
Finale | | REAL MADRID vs MILAN | | 3-2 (DTS) | |
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| 4 | 04/11/1959 | Coppa dei Campioni
1959-1960
Ottavi di Finale - Andata | | MILAN vs BARCELLONA |  | 0-2 | |
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| 5 | 25/11/1959 | Coppa dei Campioni
1959-1960
Ottavi di Finale - Ritorno | | BARCELLONA vs MILAN | | 5-1 | |
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| 6 | 29/01/1964 | Coppa dei Campioni
1963-1964
Quarti di Finale - Andata | | REAL MADRID vs MILAN | | 4-1 | |
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| 7 | 24/11/1976 | Coppa Uefa
1976-1977
Ottavi di Finale - Andata |  | ATHLETIC BILBAO vs MILAN | | 4-1 | |
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| 8 | 14/09/1977 | Coppa delle Coppe
1977-1978
Sedicesimi di Finale - Andata |  | BETIS SIVIGLIA vs MILAN | | 2-0 | |
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| 9 | 16/09/1987 | Coppa Uefa
1987-1988
Trentaduesimi di Finale - Andata |  | SPORTING GIJON vs MILAN | | 1-0 | |
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| 10 | 21/10/1987 | Coppa Uefa
1987-1988
Sedicesimi di Finale - Andata | | MILAN vs ESPANYOL |  | 0-2 | |
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| 11 | 01/11/1989 | Coppa dei Campioni
1989-1990
Ottavi di Finale - Ritorno | | REAL MADRID vs MILAN | | 1-0 | |
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| 12 | 13/11/2002 | Champions League
2002-2003
Prima Fase a Gironi - Girone G - 6^ giornata | | MILAN vs DEPORTIVO LA CORUNA |  | 1-2 | |
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| 13 | 12/03/2003 | Champions League
2002-2003
Seconda Fase a Gironi - Girone C - 5^ giornata | | REAL MADRID vs MILAN | | 3-1 | |
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| 14 | 09/12/2003 | Champions League
2003-2004
Girone H - 6^ giornata | | MILAN vs CELTA VIGO |  | 1-2 | |
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| 15 | 07/04/2004 | Champions League
2003-2004
Quarti di Finale - Ritorno | | DEPORTIVO LA CORUNA vs MILAN | | 4-0 | |
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| 16 | 02/11/2004 | Champions League
2004-2005
Girone F - 4^ giornata | | BARCELLONA vs MILAN | | 2-1 | |
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| 17 | 18/04/2006 | Champions League
2005-2006
Semifinale - Andata | | MILAN vs BARCELLONA | | 0-1 | |
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| 18 | 19/10/2010 | Champions League
2010-2011
Girone C - 3^ giornata | | REAL MADRID vs MILAN | | 2-0 | |
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| 19 | 23/11/2011 | Champions League
2011-2012
Girone H - 5^ giornata | | MILAN vs BARCELLONA | | 2-3 | |
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| 20 | 03/04/2012 | Champions League
2011-2012
Quarti di Finale - Ritorno | | BARCELLONA vs MILAN | | 3-1 | |
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| 21 | 24/10/2012 | Champions League
2012-2013
Girone C - 3^ giornata |  | MALAGA vs MILAN | | 1-0 | |
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| 22 | 12/03/2013 | Champions League
2012-2013
Ottavi di Finale - Ritorno | | BARCELLONA vs MILAN | | 4-0 | |
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| 23 | 06/11/2013 | Champions League
2013-2014
Girone H - 4^ giornata | | BARCELLONA vs MILAN | | 3-1 | |
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| 24 | 19/02/2014 | Champions League
2013-2014
Ottavi di Finale - Andata | | MILAN vs ATLETICO MADRID |  | 0-1 | |
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| 25 | 11/03/2014 | Champions League
2013-2014
Ottavi di Finale - Ritorno | | ATLETICO MADRID vs MILAN | | 4-1 | |
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| 26 | 25/10/2018 | Europa League
2018-2019
Girone F - 3^ giornata | | MILAN vs BETIS SIVIGLIA | | 1-2 | |
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| 27 | 28/09/2021 | Champions League
2021-2022
Girone B - 2^ giornata | | MILAN vs ATLETICO MADRID | | 1-2 | |
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