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Data |
Competizione
e Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 27/08/1989 | Serie A
1^ giornata |  | CESENA vs MILAN |  | 0-3 |  |
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| 2 | 30/08/1989 | Coppa Italia
2° turno |  | CREMONESE vs MILAN | | 0-1 | |
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| 3 | 06/09/1989 | Serie A
3^ giornata |  | ATALANTA vs MILAN | | 0-1 | |
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| 4 | 10/09/1989 | Serie A
4^ giornata | | MILAN vs UDINESE |  | 3-1 | |
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| 5 | 13/09/1989 | Coppa dei Campioni
Sedicesimi di Finale - Andata | | MILAN vs HJK HELSINKI |  | 4-0 | |
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| 6 | 27/09/1989 | Coppa dei Campioni
Sedicesimi di Finale - Ritorno | | HJK HELSINKI vs MILAN | | 0-1 | |
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| 7 | 18/10/1989 | Coppa dei Campioni
Ottavi di Finale - Andata | | MILAN vs REAL MADRID |  | 2-0 | |
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| 8 | 22/10/1989 | Serie A
9^ giornata | | MILAN vs ROMA |  | 1-0 | |
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| 9 | 05/11/1989 | Serie A
11^ giornata | | MILAN vs JUVENTUS |  | 3-2 | |
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| 10 | 19/11/1989 | Serie A
12^ giornata |  | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 0-3 | |
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| 11 | 26/11/1989 | Serie A
13^ giornata | | MILAN vs LECCE |  | 2-0 | |
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| 12 | 03/12/1989 | Serie A
14^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA |  | 1-0 | |
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| 13 | 07/12/1989 | Supercoppa Europea
Finale - Ritorno | | MILAN vs BARCELLONA |  | 1-0 | |
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| 14 | 17/12/1989 | Coppa Intercontinentale
Finale | | MILAN vs ATLETICO MEDELLIN |  | 1-0 (DTS) | |
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| 15 | 30/12/1989 | Serie A
17^ giornata |  | BARI vs MILAN | | 0-1 | |
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| 16 | 07/01/1990 | Serie A
18^ giornata | | MILAN vs CESENA | | 3-0 | |
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| 17 | 10/01/1990 | Coppa Italia
3° turno - 1^ giornata | | MILAN vs MESSINA |  | 6-0 | |
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| 18 | 14/01/1990 | Serie A
19^ giornata |  | LAZIO vs MILAN | | 1-3 | |
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| 19 | 17/01/1990 | Serie A
20^ giornata | | MILAN vs ATALANTA | | 3-1 | |
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| 20 | 21/01/1990 | Serie A
21^ giornata | | UDINESE vs MILAN | | 0-2 | |
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| 21 | 28/01/1990 | Serie A
22^ giornata | | MILAN vs GENOA |  | 1-0 | |
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| 22 | 04/02/1990 | Serie A
23^ giornata |  | FIORENTINA vs MILAN | | 2-3 | |
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| 23 | 11/02/1990 | Serie A
24^ giornata | | MILAN vs NAPOLI |  | 3-0 | |
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| 24 | 14/02/1990 | Coppa Italia
Semifinale - Ritorno | | NAPOLI vs MILAN | | 1-3 | |
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| 25 | 18/02/1990 | Serie A
25^ giornata | | MILAN vs CREMONESE | | 2-1 | |
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| 26 | 25/02/1990 | Serie A
26^ giornata | | ROMA vs MILAN | | 0-4 | |
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| 27 | 04/03/1990 | Serie A
27^ giornata | | MILAN vs ASCOLI |  | 2-1 | |
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| 28 | 21/03/1990 | Coppa dei Campioni
Quarti di Finale - Ritorno | | MILAN vs MECHELEN |  | 2-0 (DTS) | |
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| 29 | 25/03/1990 | Serie A
30^ giornata | | LECCE vs MILAN | | 1-2 | |
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| 30 | 04/04/1990 | Coppa dei Campioni
Semifinale - Andata | | MILAN vs BAYERN MONACO |  | 1-0 | |
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| 31 | 13/04/1990 | Serie A
32^ giornata | | MILAN vs SAMPDORIA |  | 1-0 | |
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| 32 | 29/04/1990 | Serie A
34^ giornata | | MILAN vs BARI | | 4-0 | |
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| 33 | 23/05/1990 | Coppa dei Campioni
Finale | | MILAN vs BENFICA |  | 1-0 | |
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