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Data |
Competizione |
Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 18/01/1931 | Serie A
1930-1931 | 16^ giornata |  | ROMA vs MILAN |  | 1-2 |  |
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| 2 | 18/01/1936 | Coppa Italia
1935-1936 | Ottavi di Finale | | MILAN vs BOLOGNA |  | 3-0 | |
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| 3 | 18/01/1942 | Serie A
1941-1942 | 13^ giornata |  | LAZIO vs MILANO | | 2-2 |  |
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| 4 | 18/01/1948 | Serie A
1947-1948 | 18^ giornata |  | NAPOLI vs MILAN | | 0-2 | |
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| 5 | 18/01/1953 | Serie A
1952-1953 | 17^ giornata | | MILAN vs ATALANTA |  | 5-1 | |
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| 6 | 18/01/1956 | Coppa dei Campioni
1955-1956 | Quarti di Finale - Andata |  | RAPID VIENNA vs MILAN | | 1-1 | |
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| 7 | 18/01/1959 | Serie A
1958-1959 | 16^ giornata |  | UDINESE vs MILAN | | 2-2 | |
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| 8 | 18/01/1970 | Serie A
1969-1970 | 17^ giornata |  | BARI vs MILAN | | 0-5 | |
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| 9 | 18/01/1976 | Serie A
1975-1976 | 13^ giornata |  | CESENA vs MILAN | | 2-1 |  |
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| 10 | 18/01/1981 | Serie B
1980-1981 | 18^ giornata |  | MONZA vs MILAN | | 1-2 | |
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| 11 | 18/01/1987 | Serie A
1986-1987 | 16^ giornata |  | ASCOLI vs MILAN | | 1-0 | |
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| 12 | 18/01/1998 | Serie A
1997-1998 | 16^ giornata |  | PARMA vs MILAN | | 3-1 | |
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| 13 | 18/01/2004 | Serie A
2003-2004 | 17^ giornata |  | BRESCIA vs MILAN | | 0-1 | |
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| 14 | 18/01/2006 | Serie A
2005-2006 | 20^ giornata | | MILAN vs ASCOLI | | 1-0 | |
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| 15 | 18/01/2007 | Coppa Italia
2006-2007 | Quarti di Finale - Ritorno |  | AREZZO vs MILAN | | 1-0 | |
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| 16 | 18/01/2012 | Coppa Italia
2011-2012 | Ottavi di Finale | | MILAN vs NOVARA |  | 2-1 (DTS) | |
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| 17 | 18/01/2015 | Serie A
2014-2015 | 19^ giornata | | MILAN vs ATALANTA | | 0-1 | |
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| 18 | 18/01/2021 | Serie A
2020-2021 | 18^ giornata |  | CAGLIARI vs MILAN | | 0-2 | |
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| 19 | 18/01/2023 | Supercoppa Italiana
2022-2023 | Finale | | MILAN vs INTERNAZIONALE |  | 0-3 | |
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