Gironi Eliminatori - 1^ giornata
15 febbraio 1990
Viareggio

VIAREGGIO vs MILAN    0-3                       
Reti: 78' e 83' Cappellini, 87' Albertini

VIAREGGIO: Ricciotti, Lucetti, Grassi, Perrotta, Lazzeri, Parlato, Mulattieri, Ciardelli, Pilone (56' Salani), Bellotti(78' Lischi), Bertelli.
MILAN: Antonioli, Grassasonia, Giudice, Bressan, Bandirali, Verga, Frattin (66' De Silvestri), Albertini, Cappellini, Salierno (52' Valtolina), Passariello.
Arbitro: Armani di La Spezia

Gironi Eliminatori - 2^ giornata
17 febbraio 1990
Fiorenzuola d'Arda

MILAN vs BARI    0-0                                   

MILAN: Antonioli, Corti, Giudice, Bressan, Grassadonia, Verga, Salierno, Albertini, Cappellini (46' Valtolina), Lantignotti, Passariello (72' De Silvestri).
BARI: Gentili, Amoruso, Antonicelli, Bellucci, Cianciotta, Bigica, De Napoli, Pallone, Martinoia (80' Tatti), Terrone, Ortoli (65' Carrassi).
Arbitro: Pontani di Verona

Quarti di finale
22 febbraio 1990
Viareggio

NAPOLI vs MILAN    2-2  (7-6 d.c.r.)          
Reti: 4' Russo, 20' Valtolina, 38' Cappellini, 52' Tarantini

NAPOLI: Scalabrelli, Airoldi, Izzo, Tarantino, Minutolo, Pasqualini, Russo, Sanseverino, Ferrante, Altomare, Lomonaco.
MILAN: Antonioli, Corti, Giudice, Franchi, Bandirali, Verga, Marta, Albertini, Cappellini, Lantignotti, Valtolina (85' Salierno).
Arbitro: Nicchi di Arezzo

Sequenza rigori: Tarantino-gol, Cappellini-gol, Izzo-parato, Marta-gol, Minatolo-gol, Albertini-gol, Lo Monaco-gol, Verga-gol, Ferrante-gol, Lantignotti-parato, Pasqualini-gol, Salierno-parato

30 luglio 1989
Varese

MILAN A vs MILAN B   4-2                          
Reti: 17' Massaro (A), 28' De Silvestro (B), 37' Simone (A), 46' Van Basten (A), 52' Massaro (A), 78' Salvatori (B)

MILAN A: G. Galli (71' Antonioli), Tassotti, F. Galli, An. Colombo, Baresi II, Fuser, Simone (66' Giudice), Rijkaard, Van Basten, Lantignotti, Massaro - All.: Sacchi
MILAN B: Pazzagli (71' Limonta), Passariello (41' Frattin), Carobbi, Salvatori, Corti, Vanigli (59' Brambilla), Stroppa, Albertini, Capasso, Marta, De Silvestro (62' Ricci) - All.: Galbiati

VARESE vs MILAN B    0-1
Reti: 66' Frattin

MILAN B: Antonioli, Brambilla, P. Maldini (Giudice), Frattin, Corti, Vanigli, De Silvestro, Albertini, Capasso (75' R. Lorenzini), Stroppa, Passariello - All.: Sacchi

(Mancano la formazione del Varese e l'arbitro dell'incontro)

SOLBIATESE vs MILAN B    2-2
Reti: 40' Galderisi, 85' Albertini, ....

MILAN B: Pazzagli (46' Antonioli), Brambilla, Passariello (84' Merli), Marta (64' Giudice), Corti, Vanigli, Bressan (46' Frattin), Albertini, Galderisi, Lantignotti, Borneo (46' G. Valente) - All.: Galbiati

(Mancano la formazione della Solbiatese e l'arbitro dell'incontro)