Gironi Eliminatori - 1^ giornata
26 gennaio 1989
Poggio a Caiano

MILAN vs DEPORTIVO ITALIANO    0-0     

MILAN: Antonioli, Villa, Passariello, Marta, Lattanzi, Porrini, Pessotto (83' Lorenzi), Lantignotti, Cappellini, Boscia (71' Nava), Mannari.
DEP. ITALIANO: Stumbo, Arevalo, Pereira, Slimmens, Delgado, Casasouz, Alcarez, Franco, Battistuta, Alvarez, Sosa.
Arbitro: Mughetti di Cesena

Gironi Eliminatori - 2^ giornata
28 gennaio 1989
Viareggio

NAPOLI vs MILAN    1-0                              
Reti: 32' aut. Villa

NAPOLI: Taglialatela, Izzo (40' Esposito), Colavitto. Portaluri, Altomare, Pergolizzi, Bucciarelli, Signorelli (58' Irace), Giacchetta, Buonocore, Russo.
MILAN: Antonioli, Villa, Passariello, Nava, Lattanzi, Porrini, Pessotto, Lago (36' Lorenzi), Cappellini, Marta, Frappietri (72' Frattin).
Arbitro: De Angelis di Civitavecchia

Gironi Eliminatori - 3^ giornata
30 gennaio 1989
Massa

MILAN vs CSKA SOFIA    2-2                      
Reti: 10' Mannari, 41' Cappellini, 66' e 72' Marashliev

MILAN: Antonioli, Nava, Passariello, Frattin, Lattanzi, Porrini, Boscia, Lantignotti, Cappellini, Marta (46' Lorenzi), Mannari.
CSKA SOFIA: Mitov, Zafirov, Filipov (19' Iordanov), Maidenov, Antanasov, Tihomirov, Spasov, Stoianov (42' Filipov) Iordanov, Botev, Marashliev.
Arbitro: Cesari di Genova

Eliminatorie
16 giugno 1989
Stadio Voltini, Crema (CR)

MILAN vs CREMONESE    1-0                      
Rete: 15' rig. Cappellini

MILAN: Antonioli, Villa, Maurino, Marta, lattanzi, Brambilla, De Silvestro, Albertini, Cappellini (Russo), Pessotto, Perina - All.: Valdinoci
CREMONESE: Turci, Bonomi, Bertazzoli, Bonisoli, Pedroni, Marcolin, Sudati, Sugoni, Coradazzo, Lombardini, Corbellini (Gallina) - All.: Cesini
Arbitro: Maronati di Voghera

Eliminatorie
19 giugno 1989
Stadio Voltini, Crema (CR)

MILAN vs RAPID VIENNA    2-0                  
Reti: 31' Pessotto, 33' Cappellini

MILAN: Antonioli, Villa (39' Merli), Maurino, Marta, Lattanzi, Brambilla, De Silvestro (23' Boscia), Albertini, Cappellini, Pessotto, Perin - All.: Valdinoci
RAPID VIENNA: Pisinger, Steurer, Wallner, Werkner, Barisic, Bill, Meibock, Mayer (61' Hatz), Griessler, Resch, KarolyAll.: Hajek
Arbitro: Meani di Lodi

Semifinale
22 giugno 1989
Stadio Voltini, Crema (CR)

TORINO vs MILAN    2-0                             
Reti: 41' Mezzanotti, 57' rig. Parisi

TORINO: Di Sarno, Gasperini, Careglio, Chiti, Zaffaroni, Mezzanotti, Bolognesi (65' Califano), Zocchi, Porfido (58' Brunetti), Fimognari (70' Lazzarini), Parisi. - All.: Naretto
MILAN: Antonioli, Pandullo, Merli, Pessotto, Lattanzi, Brambilla, Boscia (65' Maurino), Albertini, Russo, Frattini (41' Beffi), Perina (64' De Silvestro). - All.: Valdinoci
Arbitro: Paroli di Brescia

Finale 3° posto
24 giugno 1989
Stadio Voltini, Crema (CR)

MILAN vs DINAMO BUCAREST    3-1          
Reti: 10' Stanici, 56' Marta, 59' Russo, 75' Frattini

MILAN: Antonioli, Pandullo, Maurino, Boscia, Carera (43' Lattanzi), Vanigli, Frattini, Marta, Russo, Albertini, Perina (72' De Silvestro). All.: Valdinoci
DINAMO BUCAREST: Lucescu, Iorgulescu, Serban, Barariu, Necula, Bondoc, Slave (62' Titcica), Buterchi, Stanici, Tico, Raduta. - All.: Tatasescu
Arbitro: Preda di Bergamo