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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
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 1 | 17/01/1915 | Campionato 1^ Categoria
1914-1915
Gruppo B, Semifinale - 2^ giornata |  | MILAN vs ALESSANDRIA |  | 2-1 |  | |
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| 2 | 21/03/1920 | Campionato 1^ Categoria
1919-1920
Girone Semifinale - 8^ giornata | | MILAN vs ALESSANDRIA | | 3-0 | | |
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| 3 | 19/04/1925 | 1^ Divisione - Lega Nord
1924-1925
Girone B - 22^ giornata | | MILAN vs ALESSANDRIA | | 3-0 | | |
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| 4 | 13/05/1928 | Divisione Nazionale
1927-1928
Girone Finale - 6^ giornata | | MILAN vs ALESSANDRIA | | 3-0 | | |
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| 5 | 11/12/1932 | Serie A
1932-1933
11^ giornata | | ALESSANDRIA vs MILAN | | 0-2 | | |
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| 6 | 15/04/1934 | Serie A
1933-1934
29^ giornata | | MILAN vs ALESSANDRIA | | 3-0 | | |
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| 7 | 22/09/1935 | Serie A
1935-1936
1^ giornata | | MILAN vs ALESSANDRIA | | 2-0 | | |
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| 8 | 20/09/1936 | Serie A
1936-1937
2^ giornata | | MILAN vs ALESSANDRIA | | 4-1 | | |
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| 9 | 06/01/1937 | Coppa Italia
1936-1937
Sedicesimi di Finale | | MILAN vs ALESSANDRIA | | 4-0 | | |
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| 10 | 24/01/1937 | Serie A
1936-1937
17^ giornata | | ALESSANDRIA vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 11 | 05/01/1947 | Serie A
1946-1947
15^ giornata | | MILAN vs ALESSANDRIA | | 4-0 | | |
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| 12 | 19/10/1958 | Serie A
1958-1959
5^ giornata | | MILAN vs ALESSANDRIA | | 5-1 | | |
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| 13 | 08/03/1959 | Serie A
1958-1959
22^ giornata | | ALESSANDRIA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 14 | 07/02/1960 | Serie A
1959-1960
18^ giornata | | MILAN vs ALESSANDRIA | | 3-1 | | |
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| 15 | 18/09/1960 | Coppa Italia
1960-1961
2° Turno | | ALESSANDRIA vs MILAN | | 3-5 | | |
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| 16 | 26/01/2016 | Coppa Italia
2015-2016
Semifinale - Andata | | ALESSANDRIA vs MILAN | | 0-1 | | |
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| 17 | 01/03/2016 | Coppa Italia
2015-2016
Semifinale - Ritorno | | MILAN vs ALESSANDRIA | | 5-0 | | |
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