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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
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 1 | 19/04/1956 | Coppa dei Campioni
1955-1956
Semifinale - Andata |  | REAL MADRID vs MILAN |  | 4-2 |  | |
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| 2 | 01/05/1956 | Coppa dei Campioni
1955-1956
Semifinale - Ritorno | | MILAN vs REAL MADRID | | 2-1 |  | |
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| 3 | 20/06/1957 | Coppa Latina
1956-1957
Semifinale | | REAL MADRID vs MILAN | | 5-1 | | |
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| 4 | 28/05/1958 | Coppa dei Campioni
1957-1958
Finale | | REAL MADRID vs MILAN | | 3-2 (DTS) | | |
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| 5 | 29/01/1964 | Coppa dei Campioni
1963-1964
Quarti di Finale - Andata | | REAL MADRID vs MILAN | | 4-1 | | |
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| 6 | 13/02/1964 | Coppa dei Campioni
1963-1964
Quarti di Finale - Ritorno | | MILAN vs REAL MADRID | | 2-0 | | |
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| 7 | 05/04/1989 | Coppa dei Campioni
1988-1989
Semifinale - Andata | | REAL MADRID vs MILAN | | 1-1 |  | |
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| 8 | 19/04/1989 | Coppa dei Campioni
1988-1989
Semifinale - Ritorno | | MILAN vs REAL MADRID | | 5-0 | | |
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| 9 | 18/10/1989 | Coppa dei Campioni
1989-1990
Ottavi di Finale - Andata | | MILAN vs REAL MADRID | | 2-0 | | |
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| 10 | 01/11/1989 | Coppa dei Campioni
1989-1990
Ottavi di Finale - Ritorno | | REAL MADRID vs MILAN | | 1-0 | | |
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| 11 | 26/11/2002 | Champions League
2002-2003
Seconda Fase a Gironi - Girone C - 1^ giornata | | MILAN vs REAL MADRID | | 1-0 | | |
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| 12 | 12/03/2003 | Champions League
2002-2003
Seconda Fase a Gironi - Girone C - 5^ giornata | | REAL MADRID vs MILAN | | 3-1 | | |
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| 13 | 21/10/2009 | Champions League
2009-2010
Girone C - 3^ giornata | | REAL MADRID vs MILAN | | 2-3 | | |
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| 14 | 03/11/2009 | Champions League
2009-2010
Girone C - 4^ giornata | | MILAN vs REAL MADRID | | 1-1 | | |
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| 15 | 19/10/2010 | Champions League
2010-2011
Girone C - 3^ giornata | | REAL MADRID vs MILAN | | 2-0 | | |
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| 16 | 03/11/2010 | Champions League
2010-2011
Girone C - 4^ giornata | | MILAN vs REAL MADRID | | 2-2 | | |
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| 17 | 05/11/2024 | Champions League
2024-2025
Girone unico - 4^ giornata | | REAL MADRID vs MILAN | | 1-3 | | |
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