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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
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 1 | 27/12/1931 | Serie A
1931-1932
13^ giornata |  | TRIESTINA vs MILAN |  | 1-3 |  | |
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| 2 | 30/04/1939 | Serie A
1938-1939
28^ giornata | | TRIESTINA vs MILANO | | 0-1 | | |
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| 3 | 21/02/1943 | Serie A
1942-1943
21^ giornata | | TRIESTINA vs MILANO | | 0-1 | | |
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| 4 | 24/02/1946 | Campionato Alta Italia
1945-1946
19^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 5 | 19/03/1947 | Serie A
1946-1947
21^ giornata - Recupero | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 6 | 13/02/1949 | Serie A
1948-1949
25^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 7 | 03/12/1950 | Serie A
1950-1951
13^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 3-4 | | |
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| 8 | 21/02/1954 | Serie A
1953-1954
21^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 0-6 | | |
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| 9 | 23/10/1955 | Serie A
1955-1956
6^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 10 | 27/02/1957 | Serie A
1956-1957
18^ giornata - Recupero | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 11 | 27/08/1986 | Coppa Italia
1986-1987
1° turno - 2^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 0-1 | | |
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