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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
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 1 | 30/09/1928 | Divisione Nazionale
1928-1929
Girone A - 1^ giornata |  | MILAN vs TRIESTINA |  | 2-1 |  | |
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| 2 | 26/01/1930 | Serie A
1929-1930
15^ giornata | | MILAN vs TRIESTINA | | 2-1 | | |
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| 3 | 14/12/1930 | Serie A
1930-1931
12^ giornata | | MILAN vs TRIESTINA | | 2-0 | | |
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| 4 | 27/12/1931 | Serie A
1931-1932
13^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 5 | 30/04/1939 | Serie A
1938-1939
28^ giornata | | TRIESTINA vs MILANO | | 0-1 | | |
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| 6 | 08/11/1942 | Serie A
1942-1943
6^ giornata | | MILANO vs TRIESTINA | | 2-0 | | |
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| 7 | 21/02/1943 | Serie A
1942-1943
21^ giornata | | TRIESTINA vs MILANO | | 0-1 | | |
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| 8 | 25/11/1945 | Campionato Alta Italia
1945-1946
6^ giornata | | MILAN vs TRIESTINA | | 2-0 | | |
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| 9 | 24/02/1946 | Campionato Alta Italia
1945-1946
19^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 10 | 01/01/1947 | Serie A
1946-1947
2^ giornata - Recupero | | MILAN vs TRIESTINA | | 3-0 | | |
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| 11 | 19/03/1947 | Serie A
1946-1947
21^ giornata - Recupero | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 12 | 24/10/1948 | Serie A
1948-1949
6^ giornata | | MILAN vs TRIESTINA | | 3-1 | | |
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| 13 | 13/02/1949 | Serie A
1948-1949
25^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 14 | 21/05/1950 | Serie A
1949-1950
37^ giornata | | MILAN vs TRIESTINA | | 5-2 | | |
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| 15 | 03/12/1950 | Serie A
1950-1951
13^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 3-4 | | |
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| 16 | 22/04/1951 | Serie A
1950-1951
32^ giornata | | MILAN vs TRIESTINA | | 2-0 | | |
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| 17 | 20/01/1952 | Serie A
1951-1952
18^ giornata | | MILAN vs TRIESTINA | | 2-0 | | |
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| 18 | 01/03/1953 | Serie A
1952-1953
23^ giornata | | MILAN vs TRIESTINA | | 4-1 | | |
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| 19 | 04/10/1953 | Serie A
1953-1954
4^ giornata | | MILAN vs TRIESTINA | | 4-0 | | |
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| 20 | 21/02/1954 | Serie A
1953-1954
21^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 0-6 | | |
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| 21 | 19/09/1954 | Serie A
1954-1955
1^ giornata | | MILAN vs TRIESTINA | | 4-0 | | |
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| 22 | 23/10/1955 | Serie A
1955-1956
6^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 23 | 18/03/1956 | Serie A
1955-1956
23^ giornata | | MILAN vs TRIESTINA | | 1-0 | | |
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| 24 | 16/09/1956 | Serie A
1956-1957
1^ giornata | | MILAN vs TRIESTINA | | 2-1 | | |
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| 25 | 27/02/1957 | Serie A
1956-1957
18^ giornata - Recupero | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 26 | 21/09/1958 | Serie A
1958-1959
1^ giornata | | MILAN vs TRIESTINA | | 2-0 | | |
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| 27 | 27/08/1986 | Coppa Italia
1986-1987
1° turno - 2^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 0-1 | | |
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| 28 | 05/09/1990 | Coppa Italia
1990-1991
Sedicesimi di Finale - Andata | | MILAN vs TRIESTINA | | 1-0 | | |
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