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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
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 1 | 03/02/1929 | Divisione Nazionale
1928-1929
Girone A - 16^ giornata |  | TRIESTINA vs MILAN |  | 1-0 |  | |
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| 2 | 15/06/1930 | Serie A
1929-1930
32^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 2-2 |  | |
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| 3 | 31/05/1931 | Serie A
1930-1931
29^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 3-1 | | |
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| 4 | 27/12/1931 | Serie A
1931-1932
13^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-3 |  | |
|---|
| 5 | 29/01/1933 | Serie A
1932-1933
16^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 2-1 | | |
|---|
| 6 | 12/11/1933 | Serie A
1933-1934
10^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 2-2 | | |
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| 7 | 28/04/1935 | Serie A
1934-1935
25^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 2-1 | | |
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| 8 | 08/12/1935 | Serie A
1935-1936
10^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-0 | | |
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| 9 | 07/03/1937 | Serie A
1936-1937
23^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 0-0 | | |
|---|
| 10 | 14/11/1937 | Serie A
1937-1938
9^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 0-0 | | |
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| 11 | 30/04/1939 | Serie A
1938-1939
28^ giornata | | TRIESTINA vs MILANO | | 0-1 | | |
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| 12 | 07/01/1940 | Serie A
1939-1940
14^ giornata | | TRIESTINA vs MILANO | | 1-1 | | |
|---|
| 13 | 23/02/1941 | Serie A
1940-1941
20^ giornata | | TRIESTINA vs MILANO | | 0-0 | | |
|---|
| 14 | 10/05/1942 | Serie A
1941-1942
25^ giornata | | TRIESTINA vs MILANO | | 2-2 | | |
|---|
| 15 | 21/02/1943 | Serie A
1942-1943
21^ giornata | | TRIESTINA vs MILANO | | 0-1 | | |
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| 16 | 24/02/1946 | Campionato Alta Italia
1945-1946
19^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 17 | 19/03/1947 | Serie A
1946-1947
21^ giornata - Recupero | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-2 | | |
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| 18 | 26/10/1947 | Serie A
1947-1948
7^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 2-0 | | |
|---|
| 19 | 13/02/1949 | Serie A
1948-1949
25^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 20 | 01/01/1950 | Serie A
1949-1950
18^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 0-0 | | |
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| 21 | 03/12/1950 | Serie A
1950-1951
13^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 3-4 | | |
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| 22 | 15/06/1952 | Serie A
1951-1952
37^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-1 | | |
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| 23 | 19/10/1952 | Serie A
1952-1953
6^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-1 | | |
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| 24 | 21/02/1954 | Serie A
1953-1954
21^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 0-6 | | |
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| 25 | 06/02/1955 | Serie A
1954-1955
18^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 4-3 | | |
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| 26 | 23/10/1955 | Serie A
1955-1956
6^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 27 | 27/02/1957 | Serie A
1956-1957
18^ giornata - Recupero | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 28 | 01/02/1959 | Serie A
1958-1959
18^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 2-2 | | |
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| 29 | 09/09/1984 | Coppa Italia
1984-1985
1° turno - 5^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 0-0 | | |
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| 30 | 27/08/1986 | Coppa Italia
1986-1987
1° turno - 2^ giornata | | TRIESTINA vs MILAN | | 0-1 | | |
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| 31 | 12/09/1990 | Coppa Italia
1990-1991
Sedicesimi di Finale - Ritorno | | TRIESTINA vs MILAN | | 1-1 | | |
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