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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
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 1 | 04/05/1949 | Amichevoli varie
1948-1949
--- |  | REAL MADRID vs MILAN |  | 1-0 |  | |
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| 2 | 29/08/1959 | Trofeo "Ramon de Carranza" (Trofeo di Cadice)
1959-1960
Semifinale | | REAL MADRID vs MILAN | | 6-3 | | |
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| 3 | 02/09/1979 | Trofeo "Santiago Bernabeu"
1979-1980
Finale 3° posto | | REAL MADRID vs MILAN | | 2-0 | | |
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| 4 | 02/09/1988 | Trofeo "Santiago Bernabeu"
1988-1989
--- | | REAL MADRID vs MILAN | | 0-3 |  | |
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| 5 | 02/05/1990 | Amichevoli varie
1989-1990
--- | | REAL MADRID vs MILAN | | 2-1 | | |
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| 6 | 29/08/1990 | Memorial "Santiago Bernabeu"
1990-1991
--- | | REAL MADRID vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 7 | 24/08/1999 | Trofeo "Santiago Bernabeu"
1999-2000
--- | | REAL MADRID vs MILAN | | 4-2 | | |
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| 8 | 01/08/2000 | Trofeo del Centenario
2000-2001
--- | | REAL MADRID vs MILAN | | 5-1 | | |
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| 9 | 11/08/2018 | Trofeo "Santiago Bernabeu"
2018-2019
--- | | REAL MADRID vs MILAN | | 3-1 | | |
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