2 dicembre 1900
Trotter, Milano

MILAN A vs MILAN B    5-4                        
(Mancano i marcatori dell'incontro)

MILAN A: Hood, Camperio II, Lies, Dubini, Davies, Neville, Allison, Gregoletto (citati 8 giocatori)
MILAN B: Hayes, Torretta, Valerio, Kilpin, G. Colombo, Negretti, Formenti, Pirelli II (citati 8 giocatori)

31 dicembre 1900
Trotter, Milano

MILAN A vs MILAN B    (risultato scon.)     

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

27 gennaio 1901
Trotter, Milano

MILAN A vs MILAN B    6-5                         

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

10 febbraio 1901
Trotter, Milano

MILAN vs ISTITUTO POLITECNICO    3-1
(Mancano i marcatori dell'incontro)

MILAN: Hood, Suter, Moda I, Meschia, Kilpin, Angeloni I, Davies, Neville, Negretti, Allison, G. Colombo - All.: Kilpin

(Mancano la formazione dell'Istituto Politecnico e l'arbitro dell'incontro)

Formazione del Milan e risultato dell'incontro dedotti in base alle ricerche di Lorenzo Mondelli

17 febbraio 1901
Trotter, Milano

MILAN vs Mista MEDIOLANUM/ISTITUTO POLITECNICO    2-0
(Mancano i marcatori dell'incontro)                  

MILAN: Hood, Suter, Moda I, Meschia, Kilpin, Angeloni I, Davies, Neville, Negretti, Allison, G. Colombo - All.: Kilpin

(Mancano la formazione della Mediolanum e l'arbitro dell'incontro)

Formazione del Milan e risultato dell'incontro dedotti in base alle ricerche di Lorenzo Mondelli

24 febbraio 1901
Trotter, Milano

MILAN A vs MILAN B    (risultato scon.)     

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Trotter, Milano

                                                                      

In questa annata si svolgono delle partitelle (non puramente considerate gare amichevoli) al campo del Trotter tra Vecchi Rossoneri, tra cui Kilpin, Davies, Spreafico, Valerio, Hayes, Neville, Allison, Dubini, Brianzoni, Lies, Pirelli, Camperio, Mildmay, Galleani, Ferrari

Semifinale
Domenica 23 dicembre 1900
Trotter, Milano

MILAN vs MEDIOLANUM    11-0                 
(Mancano i marcatori dell'incontro)

MILAN: Hood, Torretta, Camperio II, Hayes, Kilpin, Angeloni I, Davies, Neville, Negretti, Allison, Pirelli II - All.: Kilpin
MEDIOLANUM: Magnani, Gadda, Bosisio, Alberti, Ghinelli I, Magni, Massaroni II, Meazza, Banderheirer, Luzzato, Ermolli - All.: Gadda

(Manca l'arbitro dell'incontro)

Formazioni delle due squadre dedotte in base alle ricerche di Lorenzo Mondelli

Finale
Lunedì 24 dicembre 1900
Trotter, Milano

MILAN vs GENOA    2-0                               
(Mancano i marcatori dell'incontro)

MILAN: Hood, Ciminaghi, Torretta, Hayes, Kilpin, Angeloni I, Davies, Pirelli II, Negretti, Allison, Gregoletto - All.: Kilpin

(Mancano la formazione del Genoa e l'arbitro dell'incontro)

Formazione del Milan dedotta in base alle ricerche di Lorenzo Mondelli

*Il Milan si aggiudica il Trofeo*

Quarti di finale
Domenica 3 marzo 1901
Trotter, Milano

MILAN vs MEDIOLANUM    5-0                   
(Mancano i marcatori dell'incontro)

MILAN: Hayes, Suter, Angeloni I, Lies, Neville, Valerio, Dubini, Davies, Kilpin, Spreafico, G. Colombo - All.: Kilpin
MEDIOLANUM: Magnani, Gadda, F. Ghinelli, Parodi, Angeloni II, Ferrarese, Recalcati, U. Meazza, Luzzato, A. Ghinelli, Ermolli.
Arbitro: Nordi di Milano

Semifinale
Domenica 10 marzo 1901
Trotter, Milano

MILAN vs JUVENTUS    3-0                         
(Mancano i marcatori dell'incontro)

MILAN: Hayes, Suter, Camperio II, Lies, Kilpin, Angeloni I, Dubini, Davies, G. Colombo, Gregoletto, Pirelli II - All.: Kilpin
JUVENTUS: Durante, Armano I, Rolandi, Varetto, Canfari I, Barberis, Gibezzi, Malvano, Forlano, Savane, Donna - All.: Armano I

(Manca l'arbitro dell'incontro)

Formazioni delle due squadre dedotte in base alle ricerche di Lorenzo Mondelli

Finale
Domenica 17 marzo 1901
Trotter, Milano

MILAN vs GENOA    1-1   (d.t.s.)                
(Mancano i marcatori dell'incontro)

MILAN: Hood, Formenti, Allison, Neville, Davies, Dubini, Suter, Kilpin, Lies, Wagner, Gregoletto - All.: Kilpin
GENOA: Spensley, Pasteur Edoardo, Ghigliotti, Rossi, Pasteur Enrico, Passadoro, Agar, Calì, Dapples, Damata, G. Bocciardo - All.: Spensley
Arbitro: Weber di Torino

Vittoria del Milan a tavolino poiché il Genoa diede indisponibilità alla ripetizione dell'incontro

*Il Milan si aggiudica il Trofeo*