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Data |
Competizione
e Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 31/08/2008 | Serie A
1^ giornata |  | MILAN vs BOLOGNA |  | 1-2 |  |
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| 2 | 14/09/2008 | Serie A
2^ giornata |  | GENOA vs MILAN | | 2-0 | |
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| 3 | 18/09/2008 | Coppa Uefa
1° turno - Andata | | MILAN vs ZURIGO |  | 3-1 |  |
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| 4 | 21/09/2008 | Serie A
3^ giornata | | MILAN vs LAZIO |  | 4-1 | |
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| 5 | 24/09/2008 | Serie A
4^ giornata |  | REGGINA vs MILAN | | 1-2 | |
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| 6 | 28/09/2008 | Serie A
5^ giornata | | MILAN vs INTERNAZIONALE |  | 1-0 | |
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| 7 | 02/10/2008 | Coppa Uefa
1° turno - Ritorno | | ZURIGO vs MILAN | | 0-1 | |
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| 8 | 05/10/2008 | Serie A
6^ giornata |  | CAGLIARI vs MILAN | | 0-0 |  |
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| 9 | 19/10/2008 | Serie A
7^ giornata | | MILAN vs SAMPDORIA |  | 3-0 | |
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| 10 | 23/10/2008 | Coppa Uefa
Girone E - 1^ giornata |  | HEERENVEEN vs MILAN | | 1-3 | |
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| 11 | 26/10/2008 | Serie A
8^ giornata |  | ATALANTA vs MILAN | | 0-1 | |
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| 12 | 29/10/2008 | Serie A
9^ giornata | | MILAN vs SIENA |  | 2-1 | |
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| 13 | 02/11/2008 | Serie A
10^ giornata | | MILAN vs NAPOLI |  | 1-0 | |
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| 14 | 06/11/2008 | Coppa Uefa
Girone E - 2^ giornata | | MILAN vs SPORTING BRAGA |  | 1-0 | |
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| 15 | 09/11/2008 | Serie A
11^ giornata |  | LECCE vs MILAN | | 1-1 | |
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| 16 | 16/11/2008 | Serie A
12^ giornata | | MILAN vs CHIEVO VERONA |  | 1-0 | |
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| 17 | 23/11/2008 | Serie A
13^ giornata |  | TORINO vs MILAN | | 2-2 | |
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| 18 | 27/11/2008 | Coppa Uefa
Girone E - 3^ giornata |  | PORTSMOUTH vs MILAN | | 2-2 | |
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| 19 | 30/11/2008 | Serie A
14^ giornata |  | PALERMO vs MILAN | | 3-1 | |
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| 20 | 03/12/2008 | Coppa Italia
Ottavi di Finale | | MILAN vs LAZIO | | 1-2 (DTS) | |
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| 21 | 07/12/2008 | Serie A
15^ giornata | | MILAN vs CATANIA |  | 1-0 | |
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| 22 | 14/12/2008 | Serie A
16^ giornata |  | JUVENTUS vs MILAN | | 4-2 | |
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| 23 | 17/12/2008 | Coppa Uefa
Girone E - 4^ giornata | | MILAN vs WOLFSBURG |  | 2-2 | |
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| 24 | 21/12/2008 | Serie A
17^ giornata | | MILAN vs UDINESE |  | 5-1 | |
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| 25 | 11/01/2009 | Serie A
18^ giornata |  | ROMA vs MILAN | | 2-2 | |
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| 26 | 17/01/2009 | Serie A
19^ giornata | | MILAN vs FIORENTINA |  | 1-0 | |
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| 27 | 25/01/2009 | Serie A
20^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-4 | |
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| 28 | 28/01/2009 | Serie A
21^ giornata | | MILAN vs GENOA | | 1-1 | |
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| 29 | 01/02/2009 | Serie A
22^ giornata | | LAZIO vs MILAN | | 0-3 | |
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| 30 | 07/02/2009 | Serie A
23^ giornata | | MILAN vs REGGINA | | 1-1 | |
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| 31 | 15/02/2009 | Serie A
24^ giornata | | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 2-1 | |
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| 32 | 18/02/2009 | Coppa Uefa
Sedicesimi di Finale - Andata |  | WERDER BREMA vs MILAN | | 1-1 | |
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| 33 | 22/02/2009 | Serie A
25^ giornata | | MILAN vs CAGLIARI | | 1-0 | |
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| 34 | 26/02/2009 | Coppa Uefa
Sedicesimi di Finale - Ritorno | | MILAN vs WERDER BREMA | | 2-2 | |
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| 35 | 01/03/2009 | Serie A
26^ giornata | | SAMPDORIA vs MILAN | | 2-1 | |
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| 36 | 08/03/2009 | Serie A
27^ giornata | | MILAN vs ATALANTA | | 3-0 | |
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| 37 | 15/03/2009 | Serie A
28^ giornata | | SIENA vs MILAN | | 1-5 | |
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| 38 | 22/03/2009 | Serie A
29^ giornata | | NAPOLI vs MILAN | | 0-0 | |
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| 39 | 05/04/2009 | Serie A
30^ giornata | | MILAN vs LECCE | | 2-0 | |
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| 40 | 11/04/2009 | Serie A
31^ giornata | | CHIEVO VERONA vs MILAN | | 0-1 | |
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| 41 | 19/04/2009 | Serie A
32^ giornata | | MILAN vs TORINO | | 5-1 | |
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| 42 | 26/04/2009 | Serie A
33^ giornata | | MILAN vs PALERMO | | 3-0 | |
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| 43 | 03/05/2009 | Serie A
34^ giornata | | CATANIA vs MILAN | | 0-2 | |
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| 44 | 10/05/2009 | Serie A
35^ giornata | | MILAN vs JUVENTUS | | 1-1 | |
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| 45 | 16/05/2009 | Serie A
36^ giornata | | UDINESE vs MILAN | | 2-1 | |
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| 46 | 24/05/2009 | Serie A
37^ giornata | | MILAN vs ROMA | | 2-3 | |
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| 47 | 31/05/2009 | Serie A
38^ giornata | | FIORENTINA vs MILAN | | 0-2 | |
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