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Data |
Competizione
e Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 21/08/1999 | Supercoppa Italiana
Finale |  | MILAN vs PARMA |  | 1-2 |  |
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| 2 | 29/08/1999 | Serie A
1^ giornata |  | LECCE vs MILAN | | 2-2 |  |
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| 3 | 12/09/1999 | Serie A
2^ giornata | | MILAN vs PERUGIA |  | 3-1 |  |
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| 4 | 15/09/1999 | Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 1^ giornata |  | CHELSEA vs MILAN | | 0-0 | |
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| 5 | 18/09/1999 | Serie A
3^ giornata |  | BARI vs MILAN | | 1-1 | |
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| 6 | 21/09/1999 | Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 2^ giornata | | MILAN vs GALATASARAY |  | 2-1 | |
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| 7 | 25/09/1999 | Serie A
4^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA |  | 4-0 | |
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| 8 | 28/09/1999 | Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 3^ giornata | | MILAN vs HERTHA BERLINO |  | 1-1 | |
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| 9 | 03/10/1999 | Serie A
5^ giornata |  | LAZIO vs MILAN | | 4-4 | |
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| 10 | 17/10/1999 | Serie A
6^ giornata | | MILAN vs CAGLIARI |  | 2-2 | |
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| 11 | 20/10/1999 | Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 4^ giornata | | HERTHA BERLINO vs MILAN | | 1-0 | |
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| 12 | 23/10/1999 | Serie A
7^ giornata |  | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 1-2 | |
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| 13 | 26/10/1999 | Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 5^ giornata | | MILAN vs CHELSEA | | 1-1 | |
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| 14 | 31/10/1999 | Serie A
8^ giornata |  | HELLAS VERONA vs MILAN | | 0-0 | |
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| 15 | 03/11/1999 | Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 6^ giornata | | GALATASARAY vs MILAN | | 3-2 | |
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| 16 | 07/11/1999 | Serie A
9^ giornata | | MILAN vs VENEZIA |  | 3-0 | |
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| 17 | 21/11/1999 | Serie A
10^ giornata |  | JUVENTUS vs MILAN | | 3-1 | |
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| 18 | 28/11/1999 | Serie A
11^ giornata | | MILAN vs PARMA | | 2-1 | |
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| 19 | 02/12/1999 | Coppa Italia
Ottavi di Finale - Andata |  | ATALANTA vs MILAN | | 3-2 | |
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| 20 | 05/12/1999 | Serie A
12^ giornata |  | FIORENTINA vs MILAN | | 2-1 | |
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| 21 | 11/12/1999 | Serie A
13^ giornata | | MILAN vs TORINO |  | 2-0 | |
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| 22 | 14/12/1999 | Coppa Italia
Ottavi di Finale - Ritorno | | MILAN vs ATALANTA | | 3-0 | |
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| 23 | 19/12/1999 | Serie A
14^ giornata | | MILAN vs REGGINA |  | 2-2 | |
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| 24 | 06/01/2000 | Serie A
15^ giornata |  | PIACENZA vs MILAN | | 0-1 | |
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| 25 | 09/01/2000 | Serie A
16^ giornata | | MILAN vs ROMA |  | 2-2 | |
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| 26 | 12/01/2000 | Coppa Italia
Quarti di Finale - Andata | | MILAN vs INTERNAZIONALE | | 2-3 | |
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| 27 | 16/01/2000 | Serie A
17^ giornata |  | UDINESE vs MILAN | | 1-2 | |
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| 28 | 23/01/2000 | Serie A
18^ giornata | | MILAN vs LECCE | | 2-2 | |
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| 29 | 27/01/2000 | Coppa Italia
Quarti di Finale - Ritorno | | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 1-1 | |
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| 30 | 30/01/2000 | Serie A
19^ giornata | | PERUGIA vs MILAN | | 0-3 | |
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| 31 | 06/02/2000 | Serie A
20^ giornata | | MILAN vs BARI | | 4-1 | |
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| 32 | 12/02/2000 | Serie A
21^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 2-3 | |
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| 33 | 20/02/2000 | Serie A
22^ giornata | | MILAN vs LAZIO | | 2-1 | |
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| 34 | 27/02/2000 | Serie A
23^ giornata | | CAGLIARI vs MILAN | | 0-0 | |
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| 35 | 05/03/2000 | Serie A
24^ giornata | | MILAN vs INTERNAZIONALE | | 1-2 | |
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| 36 | 12/03/2000 | Serie A
25^ giornata | | MILAN vs HELLAS VERONA | | 3-3 | |
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| 37 | 19/03/2000 | Serie A
26^ giornata | | VENEZIA vs MILAN | | 1-0 | |
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| 38 | 24/03/2000 | Serie A
27^ giornata | | MILAN vs JUVENTUS | | 2-0 | |
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| 39 | 02/04/2000 | Serie A
28^ giornata | | PARMA vs MILAN | | 1-0 | |
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| 40 | 09/04/2000 | Serie A
29^ giornata | | MILAN vs FIORENTINA | | 1-1 | |
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| 41 | 16/04/2000 | Serie A
30^ giornata | | TORINO vs MILAN | | 2-2 | |
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| 42 | 22/04/2000 | Serie A
31^ giornata | | REGGINA vs MILAN | | 1-2 | |
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| 43 | 30/04/2000 | Serie A
32^ giornata | | MILAN vs PIACENZA | | 1-0 | |
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| 44 | 07/05/2000 | Serie A
33^ giornata | | ROMA vs MILAN | | 1-1 | |
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| 45 | 14/05/2000 | Serie A
34^ giornata | | MILAN vs UDINESE | | 4-0 | |
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