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Data |
Competizione
e Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 13/09/1959 | Coppa dei Campioni
Sedicesimi di Finale - Andata |  | OLYMPIACOS PIREO vs MILAN |  | 2-2 |  |
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| 2 | 16/09/1959 | Coppa Italia
2° Turno | | MILAN vs COMO |  | 0-1 (DTS) |  |
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| 3 | 20/09/1959 | Serie A
1^ giornata |  | ALESSANDRIA vs MILAN | | 3-1 | |
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| 4 | 23/09/1959 | Coppa dei Campioni
Sedicesimi di Finale - Ritorno | | MILAN vs OLYMPIACOS PIREO | | 3-1 |  |
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| 5 | 27/09/1959 | Serie A
2^ giornata | | MILAN vs ROMA |  | 1-1 | |
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| 6 | 04/10/1959 | Serie A
3^ giornata |  | VICENZA vs MILAN | | 1-2 | |
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| 7 | 11/10/1959 | Serie A
4^ giornata | | MILAN vs NAPOLI |  | 3-1 | |
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| 8 | 18/10/1959 | Serie A
5^ giornata |  | GENOA vs MILAN | | 0-2 | |
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| 9 | 25/10/1959 | Serie A
6^ giornata | | MILAN vs UDINESE |  | 3-1 | |
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| 10 | 04/11/1959 | Coppa dei Campioni
Ottavi di Finale - Andata | | MILAN vs BARCELLONA |  | 0-2 | |
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| 11 | 08/11/1959 | Serie A
7^ giornata |  | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 0-0 | |
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| 12 | 15/11/1959 | Serie A
8^ giornata |  | PADOVA vs MILAN | | 2-0 | |
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| 13 | 22/11/1959 | Serie A
9^ giornata | | MILAN vs BARI |  | 2-0 | |
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| 14 | 25/11/1959 | Coppa dei Campioni
Ottavi di Finale - Ritorno | | BARCELLONA vs MILAN | | 5-1 | |
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| 15 | 06/12/1959 | Serie A
10^ giornata |  | FIORENTINA vs MILAN | | 1-1 | |
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| 16 | 13/12/1959 | Serie A
11^ giornata | | MILAN vs PALERMO |  | 0-0 | |
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| 17 | 27/12/1959 | Serie A
13^ giornata |  | LAZIO vs MILAN | | 0-1 | |
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| 18 | 01/01/1960 | Serie A
12^ giornata - Recupero | | MILAN vs SAMPDORIA |  | 4-0 | |
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| 19 | 10/01/1960 | Serie A
14^ giornata | | MILAN vs JUVENTUS |  | 0-2 | |
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| 20 | 17/01/1960 | Serie A
15^ giornata |  | BOLOGNA vs MILAN | | 0-3 | |
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| 21 | 24/01/1960 | Serie A
16^ giornata |  | S.P.A.L. vs MILAN | | 0-3 | |
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| 22 | 31/01/1960 | Serie A
17^ giornata | | MILAN vs ATALANTA |  | 2-1 | |
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| 23 | 07/02/1960 | Serie A
18^ giornata | | MILAN vs ALESSANDRIA | | 3-1 | |
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| 24 | 14/02/1960 | Serie A
19^ giornata | | ROMA vs MILAN | | 2-2 | |
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| 25 | 21/02/1960 | Serie A
20^ giornata | | MILAN vs VICENZA | | 2-0 | |
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| 26 | 28/02/1960 | Serie A
21^ giornata | | NAPOLI vs MILAN | | 1-1 | |
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| 27 | 06/03/1960 | Serie A
22^ giornata | | MILAN vs GENOA | | 2-1 | |
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| 28 | 20/03/1960 | Serie A
23^ giornata | | UDINESE vs MILAN | | 2-2 | |
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| 29 | 27/03/1960 | Serie A
24^ giornata | | MILAN vs INTERNAZIONALE | | 5-3 | |
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| 30 | 03/04/1960 | Serie A
25^ giornata | | MILAN vs PADOVA | | 3-2 | |
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| 31 | 10/04/1960 | Serie A
26^ giornata | | BARI vs MILAN | | 3-0 | |
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| 32 | 17/04/1960 | Serie A
27^ giornata | | MILAN vs FIORENTINA | | 0-0 | |
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| 33 | 24/04/1960 | Serie A
28^ giornata | | PALERMO vs MILAN | | 1-0 | |
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| 34 | 01/05/1960 | Serie A
29^ giornata | | SAMPDORIA vs MILAN | | 2-1 | |
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| 35 | 08/05/1960 | Serie A
30^ giornata | | MILAN vs LAZIO | | 1-0 | |
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| 36 | 15/05/1960 | Serie A
31^ giornata | | JUVENTUS vs MILAN | | 3-1 | |
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| 37 | 22/05/1960 | Serie A
32^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA | | 2-2 | |
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| 38 | 29/05/1960 | Serie A
33^ giornata | | MILAN vs S.P.A.L. | | 3-1 | |
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| 39 | 05/06/1960 | Serie A
34^ giornata | | ATALANTA vs MILAN | | 0-0 | |
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| 40 | 12/06/1960 | Coppa dell'Amicizia
Andata | | MILAN vs TOLOSA |  | 6-3 | |
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| 41 | 19/06/1960 | Coppa dell'Amicizia
Ritorno | | TOLOSA vs MILAN | | 0-2 | |
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