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Data |
Competizione |
Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 23/10/1921 | Campionato CCI - Lega Nord
1921-1922 | Girone A - 4^ giornata |  | LIVORNO vs MILAN |  | 3-2 |  |
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| 2 | 23/10/1932 | Serie A
1932-1933 | 6^ giornata | | MILAN vs PALERMO |  | 2-1 |  |
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| 3 | 23/10/1949 | Serie A
1949-1950 | 8^ giornata |  | TORINO vs MILAN | | 3-2 | |
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| 4 | 23/10/1955 | Serie A
1955-1956 | 6^ giornata |  | TRIESTINA vs MILAN | | 1-3 | |
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| 5 | 23/10/1960 | Serie A
1960-1961 | 5^ giornata | | MILAN vs ATALANTA |  | 0-0 |  |
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| 6 | 23/10/1963 | Serie A
1963-1964 | 7^ giornata | | MILAN vs CATANIA |  | 3-1 | |
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| 7 | 23/10/1966 | Serie A
1966-1967 | 6^ giornata |  | VICENZA vs MILAN | | 1-1 | |
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| 8 | 23/10/1977 | Serie A
1977-1978 | 5^ giornata |  | ROMA vs MILAN | | 1-2 | |
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| 9 | 23/10/1983 | Serie A
1983-1984 | 6^ giornata | | MILAN vs SAMPDORIA |  | 2-1 | |
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| 10 | 23/10/1985 | Coppa Uefa
1985-1986 | Sedicesimi di Finale - Andata | | MILAN vs LOKOMOTIV LIPSIA |  | 2-0 | |
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| 11 | 23/10/1988 | Serie A
1988-1989 | 3^ giornata | | MILAN vs LAZIO |  | 0-0 | |
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| 12 | 23/10/1994 | Serie A
1994-1995 | 7^ giornata | | MILAN vs SAMPDORIA | | 0-0 | |
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| 13 | 23/10/1996 | Coppa Italia
1996-1997 | Ottavi di Finale |  | REGGIANA vs MILAN | | 0-2 | |
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| 14 | 23/10/1999 | Serie A
1999-2000 | 7^ giornata |  | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 1-2 | |
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| 15 | 23/10/2002 | Champions League
2002-2003 | Prima Fase a Gironi - Girone G - 4^ giornata | | MILAN vs BAYERN MONACO |  | 2-1 | |
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| 16 | 23/10/2005 | Serie A
2005-2006 | 8^ giornata | | MILAN vs PALERMO | | 2-1 | |
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| 17 | 23/10/2008 | Coppa Uefa
2008-2009 | Girone E - 1^ giornata |  | HEERENVEEN vs MILAN | | 1-3 | |
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| 18 | 23/10/2011 | Serie A
2011-2012 | 8^ giornata |  | LECCE vs MILAN | | 3-4 | |
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| 19 | 23/10/2021 | Serie A
2021-2022 | 9^ giornata |  | BOLOGNA vs MILAN | | 2-4 | |
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