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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 20/09/1967 | Coppa delle Coppe
1967-1968
Sedicesimi di Finale - Andata |  | MILAN vs LEVSKI SOFIA |  | 5-1 |  |
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| 2 | 11/10/1967 | Coppa delle Coppe
1967-1968
Sedicesimi di Finale - Ritorno | | LEVSKI SOFIA vs MILAN | | 1-1 |  |
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| 3 | 20/10/1976 | Coppa Uefa
1976-1977
Sedicesimi di Finale - Andata |  | AKADEMIK SOFIA vs MILAN | | 4-3 |  |
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| 4 | 03/11/1976 | Coppa Uefa
1976-1977
Sedicesimi di Finale - Ritorno | | MILAN vs AKADEMIK SOFIA | | 2-0 | |
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| 5 | 19/10/1978 | Coppa Uefa
1978-1979
Sedicesimi di Finale - Andata |  | LEVSKI SPARTAK vs MILAN | | 1-1 | |
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| 6 | 01/11/1978 | Coppa Uefa
1978-1979
Sedicesimi di Finale - Ritorno | | MILAN vs LEVSKI SPARTAK | | 3-0 | |
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| 7 | 07/09/1988 | Coppa dei Campioni
1988-1989
Sedicesimi di Finale - Andata |  | VITOCHA SOFIA vs MILAN | | 0-2 | |
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| 8 | 06/10/1988 | Coppa dei Campioni
1988-1989
Sedicesimi di Finale - Ritorno | | MILAN vs VITOCHA SOFIA | | 5-2 | |
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| 9 | 18/10/2001 | Coppa Uefa
2001-2002
2° turno - Andata | | MILAN vs CSKA SOFIA |  | 2-0 | |
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| 10 | 01/11/2001 | Coppa Uefa
2001-2002
2° turno - Ritorno | | CSKA SOFIA vs MILAN | | 0-1 | |
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| 11 | 15/02/2018 | Europa League
2017-2018
Sedicesimi di Finale - Andata |  | LUDOGORETS vs MILAN | | 0-3 | |
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| 12 | 22/02/2018 | Europa League
2017-2018
Sedicesimi di Finale - Ritorno | | MILAN vs LUDOGORETS | | 1-0 | |
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