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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 25/10/1914 | Campionato 1^ Categoria
1914-1915
Gruppo D, Italia Settentrionale - 4^ giornata |  | MILAN vs BOLOGNA |  | 9-1 |  |
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| 2 | 21/10/1923 | 1^ Divisione - Lega Nord
1923-1924
Girone B - 3^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA | | 1-0 | |
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| 3 | 25/10/1931 | Serie A
1931-1932
6^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 3-0 |  |
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| 4 | 29/10/1939 | Serie A
1939-1940
7^ giornata | | MILANO vs BOLOGNA | | 0-2 | |
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| 5 | 19/10/1947 | Serie A
1947-1948
6^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA | | 2-1 | |
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| 6 | 28/10/1951 | Serie A
1951-1952
8^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA | | 4-0 | |
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| 7 | 31/10/1954 | Serie A
1954-1955
7^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-2 | |
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| 8 | 09/10/1960 | Serie A
1960-1961
3^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA | | 5-1 | |
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| 9 | 20/10/1963 | Serie A
1963-1964
6^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 2-2 |  |
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| 10 | 19/10/1975 | Serie A
1975-1976
3^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-1 | |
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| 11 | 11/10/1981 | Serie A
1981-1982
5^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 0-0 | |
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| 12 | 24/10/1982 | Serie B
1982-1983
7^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA | | 5-0 | |
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| 13 | 15/10/2000 | Serie A
2000-2001
2^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 2-1 | |
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| 14 | 28/10/2001 | Serie A
2001-2002
9^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA | | 0-0 | |
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| 15 | 23/10/2021 | Serie A
2021-2022
9^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 2-4 | |
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