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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
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 1 | 18/01/1936 | Coppa Italia
1935-1936
Ottavi di Finale |  | MILAN vs BOLOGNA |  | 3-0 |  | |
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| 2 | 23/03/1938 | Coppa Italia
1937-1938
Quarti di Finale | | MILAN vs BOLOGNA | | 2-0 | | |
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| 3 | 06/09/1958 | Coppa Italia
1957-1958
Quarti di Finale | | MILAN vs BOLOGNA | | 2-4 |  | |
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| 4 | 10/05/1959 | Coppa Italia
1958-1959
Ottavi di Finale | | BOLOGNA vs MILAN | | 3-2 | | |
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| 5 | 19/06/1968 | Coppa Italia
1967-1968
Girone Finale - 3^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA | | 2-1 | | |
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| 6 | 30/06/1968 | Coppa Italia
1967-1968
Girone Finale - 6^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 2-1 | | |
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| 7 | 12/12/1973 | Coppa Italia
1973-1974
Girone Semifinale - 1^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-0 | | |
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| 8 | 27/03/1974 | Coppa Italia
1973-1974
Girone Semifinale - 5^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA | | 1-1 |  | |
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| 9 | 29/05/1975 | Coppa Italia
1974-1975
Girone Semifinale - 2^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA | | 1-0 | | |
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| 10 | 19/06/1975 | Coppa Italia
1974-1975
Girone Semifinale - 5^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-4 | | |
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| 11 | 15/06/1977 | Coppa Italia
1976-1977
Girone Semifinale - 2^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA | | 5-0 | | |
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| 12 | 26/06/1977 | Coppa Italia
1976-1977
Girone Semifinale - 5^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-1 | | |
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| 13 | 28/11/1995 | Coppa Italia
1995-1996
Quarti di Finale - Andata | | BOLOGNA vs MILAN | | 1-1 | | |
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| 14 | 13/12/1995 | Coppa Italia
1995-1996
Quarti di Finale - Ritorno | | MILAN vs BOLOGNA | | 1-1 (7-8 DCR) | | |
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