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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
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 1 | 08/10/1916 | Coppa Val d'Olona
1916-1917
Finale |  | LEGNANO vs MILAN |  | 1-5 |  | |
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| 2 | 27/10/1918 | Coppa Giuriati
1918-1919
Girone Finale - 3^ giornata | | LEGNANO vs MILAN | | 2-3 | | |
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| 3 | 15/12/1918 | Coppa "Nino Biffi"
1918-1919
5^ giornata | | MILAN vs LEGNANO | | 1-0 | | |
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| 4 | 19/09/1921 | Scarpa d'Argento "Gerolamo Radice"
1921-1922
Finale | | MILAN vs LEGNANO | | 1-0 | | |
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| 5 | 25/05/1924 | Trofeo "Lombardi e Macchi"
1923-1924
Semifinale | | MILAN vs LEGNANO | | 2-0 | | |
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| 6 | 04/03/1937 | Amichevoli varie
1936-1937
--- | | MILAN vs LEGNANO | | 5-0 | | |
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| 7 | 02/09/1937 | Amichevoli varie
1937-1938
--- | | MILAN vs LEGNANO | | 4-1 | | |
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| 8 | 16/10/1946 | Amichevoli varie
1946-1947
--- | | MILAN vs LEGNANO | | 3-0 | | |
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| 9 | 23/04/1947 | Amichevoli varie
1946-1947
--- | | LEGNANO vs MILAN | | 1-3 | | |
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| 10 | 14/09/1955 | Amichevoli varie
1955-1956
--- | | MILAN vs LEGNANO | | 2-1 | | |
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| 11 | 20/10/1960 | Amichevoli varie
1960-1961
--- | | LEGNANO vs MILAN | | 0-2 | | |
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| 12 | 15/10/1987 | Amichevoli varie
1987-1988
--- | | LEGNANO vs MILAN | | 3-4 | | |
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| 13 | 15/11/1989 | Amichevoli varie
1989-1990
--- | | LEGNANO vs MILAN | | 2-3 | | |
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| 14 | 28/02/1991 | Amichevoli varie
1990-1991
--- | | LEGNANO vs MILAN | | 0-3 | | |
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| 15 | 23/07/2004 | Amichevoli varie
2004-2005
--- | | LEGNANO vs MILAN | | 0-5 | | |
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| 16 | 14/07/2015 | Amichevoli varie
2015-2016
--- | | LEGNANO vs MILAN | | 1-5 | | |
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