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Ricopre il ruolo di terzino, principalmente sulla fascia sinistra, nonostante sia un destro naturale. All'inizio della sua carriera è stata evidenziata la sua grande tranquillità in tutte le fasi di gioco, dote che ha portato gli addetti ai lavori a definirlo come possibile erede di Paolo Maldini. Ai tempi delle giovanili del Milan nasceva come difensore centrale.
CLUB
Inizia a giocare a calcio nella squadra dell'oratorio Santa Chiara e San Francesco di Pontesesto, una frazione di Rozzano. Nella stagione 2001-2002 gioca con il Cimiano nella categoria Pulcini e nel 2002, a 10 anni, passa nelle giovanili del Milan. Dopo aver giocato in tutte le categorie giovanili dei rossoneri dagli Esordienti agli Allievi Nazionali, nel 2009 passa nella formazione Primavera con cui vince la Coppa Italia 2009-2010 contro il Palermo.
Nella stagione 2011-2012 viene promosso in prima squadra e sceglie di indossare la maglia numero 52. Esordisce con i rossoneri e nelle competizioni UEFA per club il 28 settembre 2011, a 18 anni, nella partita valevole per la fase a gironi della Champions League giocata a San Siro contro i cechi del Viktoria Plzen, subentrando a Ignazio Abate all'87º minuto. Il 6 dicembre 2011, nella gara di ritorno sempre contro il Viktoria Plzen, a qualificazione già acquisita, gioca la sua prima partita da titolare e rimane in campo per 90 minuti. Il 10 aprile 2012 esordisce in Serie A, giocando dal primo minuto la trasferta della 32ª giornata contro il Chievo, gara vinta dai rossoneri per 1-0. Termina la sua prima stagione con la società milanese con 3 presenze in Serie A e 2 in Champions League.
Viene quindi confermato in prima squadra per la stagione 2012-2013, in cui, dopo la partenza di Taye Taiwo, decide di indossare la maglia numero 2. Con il passare delle giornate diventa sempre più un titolare fisso, inanellando ottime prestazioni sia sulla fascia destra che su quella sinistra. Conclude la sua seconda stagione in rossonero con 33 match giocati, di cui 27 in Serie A (partendo per 25 dal primo minuto), 5 in Champions League e 1 in Coppa Italia.
All'inizio della stagione successiva si è infortunato al ginocchio sinistro: prima una distorsione durante il ritiro estivo e poi all'inizio di settembre del 2013 una lesione a manico di secchia del menisco mediale. A seguito dell'operazione è stato fermo per circa due mesi e, dopo aver giocato la partita di campionato contro la Lazio del 30 ottobre 2013, per tutto il successivo mese di novembre a causa di un'infiammazione al ginocchio precedentemente operato.
Anche la stagione 2014-2015 è caratterizzata da numerosi problemi fisici che impediscono a De Sciglio di trovare continuità. Ottiene infatti solo 17 presenze in campionato. Il 3 maggio 2015, nella partita Napoli-Milan, viene espulso dopo appena 43 secondi ottenendo il primato di calciatore espulso più velocemente nella Serie A a inizio partita (il record assoluto spetta invece a Paolo Ammoniaci, espulso all'89' in Roma-Lazio del 18 marzo 1979, dopo aver sostituito Vincenzo D'Amico ed essere stato presente in campo soltanto per 2 secondi a gioco fermo).
Indossa per la prima volta la fascia di capitano del Milan il 27 settembre 2015 nel corso di Genoa-Milan (1-0), valida per la sesta giornata del campionato di Serie A 2015-2016, in seguito all'uscita dal campo di Riccardo Montolivo e all'assenza di altri giocatori. Il 6 marzo 2016 raggiunge le 100 presenze con la maglia del Milan, nella partita di campionato persa 2-0 contro il Sassuolo al Mapei Stadium. Conclude la sua quinta stagione in prima squadra, nella quale totalizza 29 presenze totali, disputando da titolare la finale di Coppa Italia, persa 1-0 contro la Juventus.
La stagione seguente vince il suo primo trofeo come professionista, la Supercoppa italiana 2016, nella partita vinta ai rigori contro la Juventus il 23 dicembre 2016 a Doha. In questa occasione indossa anche la fascia di capitano dopo l'uscita dal campo di Abate.
NAZIONALE
Nel 2010 entra a far parte della nazionale italiana Under-19, con cui gioca 6 amichevoli e 2 partite di qualificazione all'Europeo di categoria del 2011 segnando un gol contro le Fær Øer.
Nel 2011 viene convocato in Under-20 dal CT Luigi Di Biagio. Con questa selezione prende parte al Torneo Quattro Nazioni 2011-2012, nel quale disputa 5 partite, di cui 4 da titolare.
Viene selezionato per la prima volta in nazionale Under-21 dal CT Ciro Ferrara, per partecipare all'amichevole contro la Scozia del 25 aprile 2012. A Edimburgo contro gli scozzesi esordisce con la maglia degli Azzurrini, sostituendo Giulio Donati nel corso del secondo tempo.
Il 10 agosto 2012 viene convocato per la prima volta in nazionale dal CT Cesare Prandelli, in occasione della partita amichevole contro l'Inghilterra; De Sciglio, tuttavia, non scende in campo nel match giocato a Berna contro i Tre Leoni. Dopo altre 4 presenze con l'Under-21, esordisce con Nazionale maggiore il 21 marzo 2013, a 20 anni, giocando dal primo minuto l'amichevole di Ginevra pareggiata per 2-2 contro il Brasile.
Viene inserito nella lista dei 23 convocati per la Confederations Cup 2013. Nel corso del torneo disputa da titolare tutte le 3 partite della fase a gironi e successivamente la finale per il 3º posto contro l'Uruguay, vinta dall'Italia ai calci di rigore nonostante l'errore dal dischetto proprio di De Sciglio.
Partecipa al Mondiale 2014, dove per colpa di un infortunio viene schierato unicamente nella terza partita del girone, la sconfitta contro l'Uruguay (1-0) che determina l'eliminazione dell'Italia.
Con il CT Antonio Conte viene impiegato in 7 partite delle qualificazioni a Euro 2016. Partecipa quindi all'Europeo 2016 in Francia, dove ottiene quattro presenze. Nei quarti di finale contro la Germania trasforma l'ottavo calcio di rigore della sfida, che viene però persa dall'Italia.
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