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CLUB
Giacomo Bonaventura nasce calcisticamente alla Virtus Castelvecchio e, dopo aver militato nel settore giovanile del Settempeda fino ai giovanissimi, si trasferisce al Tolentino; qui viene notato da Antonio Bongiorni, osservatore dell'Atalanta e ds della Polisportiva Margine Coperta di Massa e Cozzile (PT), società-satellite degli orobici in Toscana, che lo tessera. Viene poi chiamato da Mino Favini, responsabile del settore giovanile nerazzurro, che lo porta direttamente nella sede di Zingonia, il "Centro Bortolotti".
Debutta in Serie A il 4 maggio 2008, nel corso della partita Atalanta-Livorno (3-2), che sarà anche l'unica apparizione stagionale.
La stagione successiva lo vede aggregato in pianta stabile con la prima squadra, e dopo una presenza la società opta per un prestito nelle categorie inferiori durante il mercato di riparazione invernale. Viene quindi ceduto in prestito al Pergocrema, società di Prima Divisione. Il 18 gennaio 2009 fa il suo esordio nella categoria, siglando la rete del provvisorio pareggio, nel corso della partita contro la Sambenedettese, incontro che terminerà con il punteggio di 2-1 in favore dei padroni di casa; si tratta del suo primo gol fra i professionisti. Nella squadra cremasca è titolare, ma è costretto a fermarsi dopo poche partite a causa di un infortunio che comprometterà gran parte della stagione.
Nel corso dell'estate 2009 fa ritorno all'Atalanta, dove non riesce a ritagliarsi spazi nella formazione titolare: nella sessione invernale del calciomercato viene quindi ceduto in prestito al Padova. Il 20 febbraio 2010 debutta con i biancoscudati nella partita Ancona-Padova (2-2). Alla fine del primo anno ottiene la salvezza in Serie B, dopo i play-out contro la Triestina, nei quali segna anche un gol.
Il 23 giugno 2010 il Padova comunica di non aver escercitato il diritto di opzione sul cartellino di Bonaventura che ritorna quindi all'Atalanta. Il 16 luglio seguente rinnova il contratto con la società bergamasca fino al 2015. Disputa la stagione nell'inedito ruolo di esterno di centrocampo (sia destro che sinistro), venendo impiegato anche qualche volta come trequartista alle spalle degli attaccanti. Segna il suo primo gol con la maglia nerazzurra il 9 novembre contro il Modena (1-0). Bonaventura va a segno in altre otto circostanze, risultando essere l'uomo più decisivo della stagione atalantina, portando alla causa nerazzurra 18 punti. Conclude la stagione con 33 presenze (31 in campionato e 2 in Coppa Italia) condite da 9 gol e con la vittoria del campionato cadetto.
L'11 aprile 2012 segna il suo primo gol in Serie A nella vittoria esterna della sua squadra contro il Napoli; si replica poi il 29 aprile segnando il 2-0 contro la Fiorentina, nella partita che vale la salvezza per la sua squadra. La sua prima doppietta in carriera in Serie A è datata 3 marzo 2013, quando fissa il risultato nella partita Siena-Atalanta (0-2) della 27ª giornata. Il 23 marzo segna una doppietta a San Siro contro l'Inter, risultando determinante per il successo dell'Atalanta (1-2), seconda vittoria consecutiva della squadra orobica sul campo dell'Inter dopo quella della stagione 2012-2013; si tratta inoltre della sua prima doppietta stagionale.
Nell'estate 2014, durante le ultime ore di mercato, viene acquistato dal Milan per 7 milioni di euro. Il direttore sportivo del Milan Adriano Galliani decise di puntare su Bonaventura dopo che saltò la trattativa per Jonathan Biabiany. Va in gol con i rossoneri già al debutto, il 14 settembre 2014, segnando nella vittoria esterna contro il Parma (4-5). Nell'ultima giornata di campionato realizza la sua prima doppietta, decisiva per il successo (3-1) contro la sua squadra precedente, l'Atalanta. Il giocatore risulta una delle poche note liete per la formazione, incappata in una stagione deludente che si chiude con la mancata partecipazione alle coppe continentali.
Nella stagione 2015-2016 totalizza 7 reti e 8 assist con i rossoneri, piazzatisi settimi in classifica e pertanto ancora esclusi dall'Europa. Il 22 maggio 2016 il Milan perde la finale di Coppa Italia con la Juventus, gara che Bonaventura ha disputato per intero.
Nella stagione successiva, a seguito del ritiro di Mexès, cambia numero di maglia, passando dalla 28 alla 5. Il 23 dicembre 2016 si aggiudica la Supercoppa italiana, con il Milan che batte ai rigori proprio i bianconeri: Bonaventura segna il gol del pareggio, trasformando anche un rigore della sequenza finale. La sua annata termina in anticipo, a causa di un infortunio alla coscia riportato nella gara con l'Udinese a fine gennaio nella quale sigla l'unica rete del Milan. Ritorna in prima squadra il 28 maggio per l'ultima gara della stagione persa contro il Cagliari (2-1), senza però riuscire ad entrare a partita in corso.
Il 27 luglio 2017 esordisce nelle manifestazioni continentali, giocando contro il CSU Craiova in Europa League; la settimana seguente trova il primo gol in campo internazionale, andando a segno nel 2-0 del ritorno. Il successivo 20 settembre, in occasione dell'incontro contro la SPAL, viene premiato per la centesima presenza in rossonero. Il 21 gennaio 2018, nella trasferta vinta per 2-1 in casa del Cagliari, raggiunge quota 200 partite in Serie A.
Il 7 ottobre 2018, nella gara casalinga vinta per 3-1 contro Chievo, conquista il traguardo delle 150 partite con il Milan in tutte le competizioni. Nella terza stagione in maglia rossonera. Dopo un ottimo inizio di stagione, la sua terza in maglia rossonera, il 27 ottobre subisce una lesione al ginocchio sinistro, che lo vede costretto a sottoporsi a un'operazione chirurgica pochi giorni dopo. Pertanto conclude anticipatamente la stagione con 5 gol e 4 assist in 22 presenze, delle quali solo 10 (condite da 3 reti) in Serie A.
Torna a pieno regime nella stagione 2019-2020, caratterizzata dall'avvicendamento in panchina tra Marco Giampaolo e Stefano Pioli. Il 22 giugno raggiunge le 150 partite in Serie A in maglia rossonera nella partita vinta in casa del Lecce per 4-1, gara nella quale trova anche il gol del momentaneo 2-1. Non venendo rinnovato il suo contratto in scadenza, disputa la sua ultima partita con il Milan il 1º agosto 2020, subentrando a Rafael Leão al 38' del primo tempo della partita vinta in casa contro il Cagliari (3-0) all'ultima giornata. Ottiene 29 presenze e 3 reti nel campionato che il Milan chiude al 6º posto. Complessivamente, in sei anni al Milan, ha disputato 184 partite segnando 35 reti in tutte le competizioni.
NAZIONALE
Partecipa al Campionato Europeo 2008 con la Nazionale Under-19 di Francesco Rocca. Debutta il 14 luglio 2008 nella partita d'esodio del torneo contro la Grecia, disputando da titolare tutte e 3 le partite del girone e la semifinale vinta contro l'Ungheria, subentrando invece nella finale persa per 3-1 contro la Germania. Segna la prima rete in Nazionale nel corso della stessa manifestazione, il 20 luglio 2008, siglando il gol del momentaneo 2-1 nel corso della terza partita del girone eliminatorio contro la Repubblica Ceca, incontro vinto dagli Azzurrini con il punteggio di 4-3.
Nel 2009 partecipa ai Giochi del Mediterraneo con la Nazionale Under-20. Il 25 giugno debutta al 57' nel corso dell'incontro pareggiato con la Siria, partita d'esordio per gli Azzurrini di Francesco Rocca. Il secondo e già decisivo incontro del torneo lo vede titolare nel successo contro la Grecia, che proietta la squa squadra verso la vittoriosa semifinale contro la Libia, dove subentra nella ripresa. Giacomo parte titolare nella finalissima contro la Spagna, incontro perso per 2-1.
Nel 2009 partecipa al Campionato Mondiale di categoria con la Nazionale Under-20 disputando tutte le partite e andando a segno nella partita dei Quarti di finale contro l'Ungheria (2-3).
Il 28 agosto 2010 viene convocato per la prima volta in Nazionale Under-21 per le gare di qualificazione del Campionato europeo di categoria del 3 e 7 settembre senza scendere in campo.
Il 27 marzo 2011 viene convocato dal tecnico Massimo Piscedda nella Rappresentativa della Lega Nazionale di Serie B per la gara amichevole contro la Rappresentativa della Prva Liga Srbija. Bonaventura esordisce dal primo minuto e al 6' va in rete portando la B-Italia in vantaggio (la partita finirà 2-0 per gli azzurri).
Viene convocato per la prima volta in nazionale maggiore dal commissario tecnico Prandelli che lo fa esordire il 31 maggio 2013, a 23 anni, nella partita amichevole vinta 4-0 contro San Marino a Bologna.
Trova poco spazio nel biennio del CT Conte, il quale inizialmente lo inserisce nella lista dei preconvocati per Euro 2016 ma poi lo impiega unicamente in due partite amichevoli. Il CT Ventura lo impiega invece in quattro gare all'inizio delle qualificazioni al Mondiale 2018.
Ritorna nel giro azzurro con il CT Mancini, che lo convoca all'inizio della sua gestione nel maggio 2018, e lo impiega anche nelle prime due gare disputate dall'Italia nella Nations League.
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