1949. I edizione - dal 24 al 28 febbraio
Squadre partecipanti: 10
Nazioni rappresentate: 3
Squadra vincente: Milan
Il cammino del Milan:
Quarti di finale
Milan-Olimpique Nizza 6-3
Reti: Manenti, Angelini, Manenti, Leconte (ON), Manenti, autorete (ON), Poletti, Santagostino, Piassy (ON).
Semifinali
Milan-Bellinzona 4-0
Reti: Angelini, Santagostino, Angelini, Manenti.
Finale
Viareggio, 28 febbraio 1949
Milan-Lazio 5-1
Milan: Bardelli, Balloni, Biancardi, Angelini, Zonch, Tagliabue, Crippa, Manenti, Santagostino, Lega, Poletti.
Lazio: Pagliara, Bertea, Ciarelli, Brunori, Malfetta, Spurio, Ceresi, Rosati, Benassi, Coletta, Lucchi.
Arbitro: Pera di Firenze.
Reti: 1' Poletti, 23' Santagostino, 43' Manenti, 48' Lega, 71' rig. Rosati (L), 82' Manenti.
1950. II edizione - dal 14 al 20 febbraio
Squadre partecipanti: 12
Nazioni rappresentate: 4
Squadra vincente: Sampdoria
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio
Modena-Milan 2-0
Reti: Brighenti, Gratton.
1951. III edizione - dal 30 gennaio al 5 febbraio
Squadre partecipanti: 12
Nazioni rappresentate: 4
Squadra vincente: Partizan Belgrado (Jugoslavia)
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio
Fiorentina-Milan 1-0
Rete: Florindi.
1952. IV edizione - dal 16 al 25 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 6
Squadra vincente: Milan
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio
Milan-Monaco di Baviera 4-0
Reti: Longoni, Longoni, Zagatti, Gandicci.
Quarti di finale
Milan-Bologna 2-1
Reti: Longoni, aut. Agosteo (B), Vicariotto.
Semifinali
Milan-Fiorentina 3-0
Reti: Zagatti, Radaelli, Colomban.
Finale
Viareggio, 25 febbraio 1952
Milan-Partizan Belgrado 3-1
Milan: Seveso, Scaccabarozzi, Zagatti, Fontana, Agosteo, Pistorello, Longoni, Gandini, Vicariotto, Frignani, Radaelli.
Partizan Belgrado: Stojanovic, Viceveci, Cokic, Kapomatia, Duplancic, Dunaj, Anokic, Liebenovic, Milutinovic, Ognijanovic, Plincevic.
Arbitro: Bernardi di Bologna.
Reti: 6' Vicariotto, 24' e 61' Frignani, 70' Anokic (PB).
1953. V edizione - dal 7 al 16 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 5
Squadra vincente: Milan
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio
Milan-Girondin Bordeaux 2-0
Reti: Longoni, Marini.
Quarti di finale
Milan-Sampdoria 2-1
Reti: Marini, Righetto (S), Radaelli.
Semifinali
Milan-Udinese 2-1
Reti: Longoni, Trabattoni, Marzocco (U).
Finale
Viareggio, 16 febbraio 1953
Milan-Juventus 1-0
Milan: Seveso, Scaccabarozzi, Zagatti, Larini, Perissinotto, Pistorello, Longoni, Marin, Trabattoni, Frignani, Radaelli.
Juventus: Vavassori, Barberi, Garzena, Emoli, Aggradi, Camoletto, Tuberosa, Mazzucchi, Colombo, Del Grosso, Barengo.
Arbitro: Orlandini di Roma.
Rete: 36' Trabattoni.
1954. VI edizione - dal 20 febbraio al 1° marzo
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Vicenza
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio
Milan-Seud Madrid 5-2
Reti: Vitali, Larini, Bean, Vitali, Quintana (SM), Vigil (SM), Beretta.
Quarti di finale
Roma-Milan 1-0 non valida per errore arbitrale
Ripetizione
Milan-Roma 2-0 per rinuncia
Semifinali
Vicenza-Milan 3-0
Reti: Vicini, Cattaneo, Pavinato.
Finale per il 3° posto
Milan-Udinese 2-1
Reti: Trabattoni, Bean, Culot (U).
1955. VII edizione - dal 12 al 21 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 5
Squadra vincente: Vicenza
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio
Milan-Chiasso 8-0
Reti: 3' Bagnoli, 6' e 32' Marchioro, 55' Magnavacca, 63' Bean, 68' Magnavacca, 82' e 85' Bean.
Quarti di finale
Fiorentina-Milan 3-0
Reti: 29' Scaramucci, 51' Mangani, 75' Del Gratta.
1956. VIII edizione - dal 4 al 13 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 5
Squadra vincente: Spartak Praga (Cecoslovacchia)
Il cammino del Milan:
Ottavi di finale
Milan-Genoa 2-1
Reti: 6' Baruffi, 48' Gozzi (G), 82' Radice.
Quarti di finale
Milan-BK Odense 3-0
Reti: 13' e 18' Bean, 38' rig. Beretta.
Semifinali
Milan-Sampdoria 3-1
Reti: 2' e 30' Bean, 62' Marchioro, 86' Recagno (S).
Finale
Viareggio, 13 febbraio 1956
Spartak Praga-Milan 2-1
Milan: Ciceri, Ghioni, Fassetta, Migliavacca, Cavalli, Radice, Marchioro, Bagnoli, Bean, Carminati, Baruffi.
Spartak Praga: Hanson, Borzik, Moraver, Venglos, Cadek, Rausnak, Mikeska, Brumosky, Pospichal, Molnar, Dolinsky.
Arbitro: Angelini di Firenze.
Reti: 35' aut. Cavalli, 48' Carminati, 89' Dolinsky (SP).
1957. IX edizione - dal 25 febbraio al 4 marzo
Squadre partecipanti: 8
Nazioni rappresentate: 3
Squadra vincente: Milan
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Fiorentina 3-1
Reti: Beltrami, Baruffi, Pini (F), Vaccarossa.
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Fiorentina 3-2
Reti: Nadal (F), Seregni, Magistrelli, Marchioro, Nadal (F).
Semifinali
Milan-Udinese 1-1
vince il Milan per sorteggio
Reti: Virgilio (U), Marchioro.
Finale
Viareggio, 4 marzo 1957
Milan-Roma 4-1
Milan: Ducati, Corradi, Fassetta, Migliavacca, Ghioni, Beltrami, Reina, Marchioro, Magistrelli, Vaccarossa, Baruffi.
Roma: Jacoponi, Marcato, Bonifazi, Marcellini, Pentrelli, Scaratti, Baccarini, Compagno, Orlando, Amatucci, Santopadre.
Arbitro: Jonni di Macerata.
Reti: 12' Santopadre (R), 15' Marchioro, 52' Baruffi, 79' Magistrelli, 87' Ghioni.
1958. X edizione - dal 7 al 17 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 6
Squadra vincente: Sampdoria
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Genoa-Milan 3-0
Reti: Nezzi, Nezzi, Venturi.
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Genoa 1-0
Rete: Magistrelli.
1959. XI edizione - dal 2 al 10 febbraio
Squadre partecipanti: 8
Nazioni rappresentate: 4
Squadra vincente: Milan
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Racing Parigi 2-1
Reti: Barzaghi, Pelagalli, Ballestreros (RP).
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Racing Parigi 2-1
Reti: Ferrario, Sadat (RP), Barzaghi.
Semifinali
Milan-Fiorentina 1-0
Rete: Balestra.
Finale
Viareggio, 10 febbraio 1959
Milan-Partizan Belgrado 2-1
Milan: Ducati, Noletti, Trebbi, Pelagalli, Salvadore, Trapattoni; Balestra, Seregni, Barzaghi, Ferrario, Testa.
Partizan Belgrado: Miloradovic, Zofic, Jusufj, Mitic, Jovanovic, Miladinovic, Cebinac, Zuczdam, Kovacevic, Cebinac II, Srdam.
Arbitro: Jonni di Macerata.
Reti: 5' Kovacevic, 27' e 84' Ferrario.
1960. XII edizione - dal 19 al 29 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 7
Squadra vincente: Milan
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Bayern Monaco 8-1
Reti: Ferrario, Berretti, Ferrario, Ferrario, Cianetti, Roeckennagner (BM), Bettini, Berretti, Ippolito.
Turno eliminatorio - ritorno
Bayern Monaco-Milan 2-0
Reti: Schneider, Roeckennagner.
Quarti di finale
Milan-Partizan Belgrado 1-1
vince il Milan dopo i calci di rigore
Reti: Spasojevic (PB), Bettini.
Semifinali
Milan-Bologna 2-0
Reti: Pelagalli, Fogar.
Finale
Viareggio, 29 febbraio 1960
Milan-Dukla Praga 1-0 dts
Milan: Belli, Noletti, Trebbi, Ippolito, Salvadore, Trapattoni, Cei, Pelagalli, Fogar, Ferrario, Bettini.
Dukla Praga: Pakoska, Chrudimysky, Holecek, Ruzika, Tichy, Richtermoc, Touchen, Kucera, Sura, Dvorak, Jeninek.
Arbitro: Marchese di Napoli.
Rete: 100' Noletti
1961. XIII edizione - dal 3 al 12 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 6
Squadra vincente: Juventus
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Sampdoria 2-0
Reti: Ferrario, Berretti.
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Sampdoria 1-0
Rete: Cei.
Quarti di finale
Milan-Dinamo Zagabria 0-0
Vince il Milan dopo i calci di rigore
Semifinali
Juventus-Milan 0-0
Vince la Juventus dopo i calci di rigore
Finale per il 3° posto
Inter-Milan 5-2
Reti: Mascalaito (I), Berretti, Brigo (I), Brigo (I), Mascalaito (I), Mascalaito (I), Noletti.
1962. XIV edizione - dal 23 febbraio al 5 marzo
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 7
Squadra vincente: Inter
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Rijeka 2-0
Reti: Berretti, Lombardo.
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Rijeka 1-0
Rete: Lombardo.
Quarti di finale
Milan-Bologna 1-1
vince il Milan dopo i calci di rigore
Reti: Mainardis, Rossini (B).
Semifinali
Fiorentina-Milan 1-1
vince la Fiorentina dopo i calci di rigore
Reti: Veneranda (F), Mainardis.
Finale per il 3° posto
Torino-Milan 2-0
Reti: Trombini, Trombini.
1963. XV edizione - dal 15 al 25 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Sampdoria
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Daring Bruxelles 2-0
Reti: Stucchi, Stucchi.
Turno eliminatorio - ritorno
Daring Bruxelles-Milan 3-1
il Daring si qualifica dopo i calci di rigore
Reti: Lodetti, Vercauteren (DB), Vandevelde (DB), aut. Gasparini (DB).
1964. XVI edizione - dal 31 gennaio al 10 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Dukla Praga (Cecoslovacchia)
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Augsburg 2-0
Reti: Maldera, Milanesi.
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Augsburg 4-0
Reti: Cazzola, Maldera, Cazzola, Benigni.
Quarti di finale
Ferencvaros-Milan 4-0
Reti: Varga, Nemeth, Nemeth, Jumasz.
1965. XVII edizione - dal 19 febbraio al 3 marzo
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Genoa
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Gand 4-0
Reti: Corbellini, Bacchetta, Prati, Salvi.
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Gand 8-1
Reti: Guldemont (G), Salvi, Prati, Prati, Marconato, Salvi, Corbellini, Migliorati, aut. Stad.
Quarti di finale
Milan-Dukla Praga 2-0
Reti: Salvi, Prati.
Semifinali
Genoa-Milan 2-0
Reti: Massucco, Massucco.
Finale per il 3° posto
Milan-Ferencvaros 1-0
Rete: Salvi.
1966. XVIII edizione - dall'11 al 21 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Fiorentina
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Austria Vienna 2-0
Reti: Daolio, Saltutti.
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Austria Vienna 3-0
Reti: Saltutti, Paina, aut. Stajbel.
Quarti di finale
Milan-Honved 0-0
vince il Milan dopo i calci di rigore
Semifinali
Fiorentina-Milan 2-1
Reti: Nardoni (F), Nardoni (F), Saltutti.
Finale per il 3° posto
Milan-Juventus 1-0
Rete: aut. Bernardi.
1967. XIX edizione - dal 27 gennaio all'8 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Bologna
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Eintracht Francoforte 1-0
Rete: Paina.
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Eintracht Francoforte 2-1
Reti: Bechold (EF), Saltutti, Corbellini.
Quarti di finale
Milan-Torino 3-1
Reti: Maddè, Nimis, Corbellini, Maghini (T).
Semifinali
Fiorentina-Milan 0-0
vince la Fiorentina dopo i calci di rigori
Finale per il 3° posto
Roma-Milan 1-1
vince la Roma dopo i calci di rigore
Reti: Genovese (R), Alpini.
1968. XX edizione - dal 16 al 28 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Dukla Praga (Cecoslovacchia)
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Vojvodina Novi Sad-Milan 3-1
Reti: Radic I (V), Marinkovic (V), Beorchia, Radic II (V).
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Vojvodina Novi Sad 1-1
Reti: Scala, Girol (V).
1969. XXI edizione - dal 7 al 17 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 9
Squadra vincente: Atalanta
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Vasas Budapest 1-0
Rete: Villa.
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Vasas Budapest 1-1
Reti: Varadi (VB), Scarrone
Quarti di finale
Atalanta-Milan 1-1
vince l'Atalanta dopo i calci di rigore
Reti: Domina (A), Rossi.
1970. XXII edizione - dal 30 gennaio al 9 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Dukla Praga (Cecoslovacchia)
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Benfica 2-0
Reti: Marchi, Marchi.
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Benfica 3-1
Reti: Marchi, Marchi, Aguas (B), Marchi.
Quarti di finale
Milan-Torino 1-0
Rete: Zazzaro.
Semifinali
Milan-Rijeka 1-0
Rete: Cecconi.
Finale
Dukla Praga-Milan 1-0
Viareggio, 9 febbraio 1970
Milan: Marson, Cecconi, Baldani, Cattaneo, Rino, Battilani, Zazzaro, Scarrone, Paina, Marchi, Basilico (Rossi).
Dukla Praga: Mzorek, Matousek, Kotek, Dvorak, Suchanek, Svoboda, Mraz, Jiras (Garnar), Jezek, Melichar, Melouch.
Arbitro: Monti di Ancona.
Rete: 87' Suchanek.
1971. XXIII edizione - dal 12 al 22 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Inter
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Vojvodina Novi Sad 1-0
Rete: Maldera II.
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Vojvodina Novi Sad 2-0
Reti: Rossi, Tresoldi.
Quarti di finale
Milan-Dukla Praga 2-1
Reti: Cattaneo, Maldera II, Jlavsky (D).
Semifinali
Milan-Juventus 3-0
Reti: Tresoldi, Maldera II, Rossi.
Finale
Inter-Milan 2-1
Viareggio, 22 febbraio 1971
Milan: Marson, Cattaneo C., Cattaneo E., Battilani, Pieroni, Maldera II, Zazzaro, Scarrone, Tresoldi, Casone, Marchi.
Inter: Bordon, Oriali, Delle Venezia, Lami, Mutti, Catellani, Skoglund, Cortesi (Giavardi), Dioni, Fontana, Nissoli.
Arbitro: Gonella di Torino.
Reti: 38' rig. Scarrone, 68' Dioni, 71' Giavardi.
1972. XXIV edizione - dal 4 al 14 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 9
Squadra vincente: Dukla Praga (Cecoslovacchia)
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Losanna 7-1
Reti: Tresoldi, Tresoldi, Magherini, aut. Chevalier, Rossi, Tresoldi, Lenfnegher (L), Tresoldi.
Turno eliminatorio - ritorno
Milan-Losanna 2-0
Reti: Aschettino, Rossi.
Quarti di finale
Dukla Praga-Milan 2-2
vince il Dukla dopo i calci di rigore
Reti: Scarrone, Beles (DP), Tresoldi, Krjcovic (DP).
1973. XXV edizione - dal 23 febbraio al 5 marzo
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 9
Squadra vincente: Fiorentina
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - andata
Milan-Steaua Bucarest 1-0
Rete: Magherini.
Turno eliminatorio - ritorno
Steaua Bucarest-Milan 2-1
vince la Steaua Bucarest dopo i calci di rigore
Reti: Muresan (SB), Muresan (SB), Magherini.
1974. XXVI edizione - dal 13 al 25 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Fiorentina
Il cammino del Milan:
I rossoneri non hanno partecipato a questa edizione.
1975. XXVII edizione - dal 28 gennaio al 10 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 9
Squadra vincente: Napoli
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone C
Milan-Rangers Glasgow 1-1
Reti: Sartori, Steel (RG).
Milan-Ujpest Dozsa 0-0
Napoli-Milan 1-0
Rete: Coco.
Classifica: Ujpest Dozsa p. 5, Napoli p. 4, Milan p. 2, Rangers Glasgow p. 1.
Ujpest Dozsa e Napoli al quarti di finale.
1976. XXVIII edizione - dal 18 febbraio al 1° marzo
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 9
Squadra vincente: Dukla Praga (Cecoslovacchia)
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone B
Milan-Heemskerk 4-0
Reti: Gaudino, De Nadai, Lovaro, Lorini.
Milan-Partizan Belgrado 4-0
Reti: Vincenzi, Vincenzi, Gaudino, Gaudino.
Milan-Roma 1-1
Reti: Ghidoni, Ugolotti (R).
Classifica: Milan e Roma p. 5, Partizan Belgrado p. 2, Heemskerk p. 0.
Milan e Roma ai quarti di finale.
Quarti di finale
Milan-Napoli 1-0
Rete: aut. Zambon.
Semifinali
Milan-Torino 4-3
Reti: Pallavicini (T), Ghidoni, Garritano (T), Vincenzi, Vincenzi, Gaudino, Bertocchi (T).
Finale
Dukla Praga-Milan 1-0
Viareggio, 1° marzo 1976
Milan: Incontri, Lorini, Giusto, Collovati, Pelati, De Nadai, Gaudino, Forlani (Monzani), Vincenzi, De Vecchi, Ghidoni.
Dukla Praga: Kovak, Oswald, Kopes, Fialam, Repik, Vdojak, Sakla (Raska), Pelc, Sip, Nemec, Mezey (Soucek).
Arbitro: Lattanzi di Roma.
Rete: 88' Pelc.
1977. XXIX edizione - dal 9 al 23 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Sampdoria
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone B
Milan-Rangers Glasgow 3-0
Reti: Gaudino, Gaudino, Valentinuzzi.
Milan-Wisla Cracovia 2-0
Reti: Minoia, Valentinuzzi.
Milan-Perugia 0-0
Classifica: Milan p. 5, Perugia p. 4, Rangers Glasgow p. 3, Wisla Crac. p. 0. Milan e Perugia al quarti di finale.
Quarti di finale
Milan-Genoa 6-0
Reti: Vincenzi, Vincenzi, Monzani, Gaudino, Gaudino, Vincenzi.
Semifinali
Milan-Perugia 2-1
Reti: Gaudino, Balliera (P), Vincenzi.
Finale
Viareggio, 21 febbraio 1977
Sampdoria-Milan 1-1 dts
Reti: Ravizzini, Mura (S).
Ripetizione
Sampdoria-Milan 2-1
Viareggio, 23 febbraio 1977
Milan: Incontri, Minoia, Giusto, Lorini, Collovati, Baresi, Gaudino, Monzani, Valentinuzzi (Ravizzini), Sola, Vincenzi.
Sampdoria: Pionetti, Galleni, Baesso, Rossi, Mariani, Mura, De Giorgis (Pavan), Paolini, Notaro, Lombardi, Chiorri (Monaldo).
Arbitro: Menicucci di Firenze.
Reti: 25' Chiorri (S), 53' Gaudino, 58' Baesso (S).
1978. XXX edizione - dall'8 al 20 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 9
Squadra vincente: Fiorentina
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone B
Lewki Spartak-Milan 3-0
Reti: Velitchiley, Gotchev, Deliminkov.
Dukla Praga-Milan 2-0
Reti: Houyka, Kriz.
Milan-Napoli 2-0
Reti: Carotti, Baresi.
Classifica: Lewski Spartak p. 6, Dukla Praga p. 4, Milan p. 2, Napoli p. 0.
Lewski Spartak e Dukla Praga ai quarti di finale.
1979. XXXI edizione - dal 14 al 26 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 7
Squadra vincente: Fiorentina
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone C
Milan-Celtic Glasgow 1-1
Reti: Prini, Gozdic (CG).
Milan-Atletico Madrid 2-0
Reti: Doriano, Mandressi.
Vicenza-Milan 1-0
Rete: Rezzadore.
Classifica: Atletico Madrid p. 4, Milan e Vicenza p. 3, Celtic Glasgow p. 1.
Atletico Madrid e Milan (per migliore differenza reti) ai quarti di finale.
Quarti di finale
Juventus-Milan 2-2
vince la Juventus dopo i calci di rigore
Reti: Ricci (J), Cerrone, Antelmi (J), Longobardo.
1980. XXXII edizione - dal 6 al 18 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 9
Squadra vincente: Dukla Praga (Cecoslovacchia)
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone C
Milan-Perugia 3-0
Reti: Mandressi, Mandressi, Galluzzo.
Porto-Milan 1-0
Rete: Jaime.
Milan-First Vienna 2-0
Reti: Carotti, Carotti.
Classifica: Milan, Porto e Perugia p. 4, First Vienna p. 0.
Milan e Porto (per migliore differenza reti) ai quarti di finale.
Quarti di finale
Real Madrid-Milan 0-0
vince il Real Madrid dopo i calci di rigore.
1981. XXXIII edizione - dal 18 febbraio al 2 marzo
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Roma
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone B
Milan-Stella Rossa 2-2
Reti: Uzonov (SR), Evani, Maestroni, Cakalic (SR).
Milan-Bayer Leverkusen 3-1
Reti: Icardi, Galluzzo, Kurek (BL), Bolis.
Milan-Pistoiese 1-0
Rete: Carotti.
Classifica: Milan e Stella Rossa p. 5, Pistoiese p. 2, Bayer Leverkusen p. 0.
Milan e Stella Rossa ai quarti di finale.
Quarti di finale
Napoli-Milan 0-0
vince il Napoli dopo i calci di rigore.
1982.XXXIV edizione - dal 10 al 22 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 6
Squadra vincente: Fiorentina
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone B
Avellino-Milan 2-0
Reti: Marulla, Marulla.
Milan-Rijeka 1-0
Rete: Tumiatti.
Fiorentina-Milan 1-0
Rete: Monelli.
Classifica: Avellino e Fiorentina p. 5, Milan p. 2, Rijeka p. 0.
Avellino e Fiorentina ai quarti di finale.
1983. XXXV edizione - dal 2 al 14 febbraio 1983
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Roma
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone B
Roma-Milan 2-1
Reti: Di Carlo (R), Di Carlo (R), Petrungaro.
Milan-Ipswich Town 1-0
Rete: Evani.
Milan-Cesena 1-0
Rete: Incocciati.
Classifica: Roma p. 5, Milan p. 4, Ipswich Town p. 3, Cesena p. 0.
Roma e Milan ai quarti di finale.
Quarti di finale
Fiorentina-Milan 1-0
Rete: aut. Pessoz.
1984. XXXVI edizione - dal 22 febbraio al 5 marzo
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 9
Squadra vincente: Torino
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - GironeC
Milan-Nottingham Forest 2-0
Reti: Di Marco, Russo.
Milan-Santiago 3-0
Reti: Ginelli, Viscione, Viscione.
Milan-Lazio 4-1
Reti: Ginelli, Turrini, Fonte (L), Ginelli, Ginelli.
Classifica: Milan p. 6, Nottingham Forest p. 4, Lazio p. 2, Santiago p. 0.
Milan e Nottingham Forest ai quarti di finale.
Quarti di finale
Fiorentina-Milan 2-0
Reti: Ceccarini, Carobbi.
1985. XXXVII edizione - dal 6 al 18 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 7
Squadra vincente: Torino
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone B
Milan-Sarajevo 2-0
Reti: Turrini, Ginelli.
Spartak Mosca-Milan 1-0
Rete: Metlitiski.
Milan-Napoli 0-0
Classifica: Spartak Mosca p. 6, Milan e Napoli p. 3, Sarajevo p. 0.
Spartak Mosca e Milan (dopo sorteggio) ai quarti di finale.
Quarti di finale
Torino-Milan 3-0
Reti: Scienza, Cravero, Ponti.
1986. XXXVIII edizione - dal 29 gennaio al 10 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 9
Squadra vincente: Inter
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone B
Milan-Ferencvaros 0-0
Milan-Aberdeen 2-0
Reti: Giunta, Bortolazzi.
Milan-Genoa 3-0
Reti: Spelta, Ingrosso, aut. Spampinato.
Classifica: Milan p. 5, Genoa p. 4, Aberdeen p. 2, Ferencvaros p. 1.
Milan e Genoa ai quarti di finale.
Quarti di finale
Milan-Torino 0-0
vince il Milan dopo i calci di rigore
Semifinali
Sampdoria-Milan 0-0
vince la Sampdoria dopo i calci di rigore
Finale per il 3° posto
Milan-Fiorentina 2-1
Reti: Sereni (F), Lorenzini, Ingrosso.
1987. XXXIX edizione - dal 18 febbraio al 2 marzo
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 5
Squadra vincente: Torino
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone C
Milan-Sampdoria 2-2
Ganz (S), Spelta, Ganz (S), Stroppa.
Milan-Bayern Monaco 2-0
Reti: Zanoncelli, Lorenzini.
Milan-Atalanta 2-1
Reti: Capasso, Zanoncelli, Guerrini (A).
Classifica: Milan p. 5, Sampdoria p. 4, Atalanta p. 2, Bayern Monaco p. 0.
Milan e Sampdoria ai quarti di finale.
Quarti di finale
Fiorentina-Milan 1-0
Rete: Ciucchi.
1988. XL edizione - dal 3 al 15 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 9
Squadra vincente: Fiorentina
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone B
Milan-Porto 1-0
Rete: Verga.
Milan-Stoccarda 2-1
Reti: Cappellini, aut. Nava (S), Lantignotti.
Milan-Roma 0-0
Classifica: Milan e Roma p. 5, Stoccarda p. 2, Porto p. 0.
Milan e Roma ai quarti di finale.
Quarti di finale
Milan-Genoa 3-0
Reti: Lantignotti, Salvatori, Marta.
Semifinali
Fiorentina-Milan 3-1
Reti: Terzigni (F), Carta (F), Ciucci (F), Salvatori.
Finale per il 3° posto
Parma-Milan 1-1
vince il Parma dopo i calci di rigore
Reti: Salvatori, Spocchi (P).
1989. XLI edizione - dal 25 gennaio al 6 febbraio
Squadre partecipanti: 16
Nazioni rappresentate: 9
Squadra vincente: Torino
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone B
Milan-Deportivo Italiano 0-0
Napoli-Milan 1-0
Rete: Signorelli.
Milan-Cska Sofia 2-2
Reti: Marashiliev (CS), Mannari, Marashiliev (CS), Cappellini.
Classifica: Napoli p. 5, Deportivo Italiano p. 4, Milan p. 2, Cska Sofia p. 1.
Napoli e Deportivo Italiano ai quarti di finale.
1990. XLII edizione - dal 12 al 26 febbraio
Squadre partecipanti: 24
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Cesena
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - Girone F
Milan-Viareggio 3-0
Reti: Cappellini, Cappellini, Albertini.
Milan-Bari 0-0
Classifica: Milan e Bari p. 3, Viareggio p. 0.
Milan ai quarti di finale per sorteggio.
Quarti di finale
Napoli-Milan 2-2
7-6 dopo i calci di rigore
Reti: Russo (N), Tarantino (N), Cappellini, Valtolina.
1991. XLIII edizione - dal 30 gennaio all'11 febbraio
Squadre partecipanti: 24
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Roma
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - Girone F
Prima fase
Milan-Zurigo 2-1
Reti: Valtolina, Cappellini, Barlocher (Z).
Milan-Zurigo 2-0
Reti: Valtolina, Bellotti.
Seconda fase:
Milan-Cremonese 2-1
Reti: Gallina (C), Borneo, Valtolina.
Milan ai quarti di finale.
Quarti di finale
Milan-Torino 1-1
Vince il Milan dopo i calci di rigore
Reti: Manni (T), Bressan.
Semifinali
Napoli-Milan 1-0
Rete: Sbaccanti.
Finale per il 3° posto
Fiorentina-Milan 1-1
vince la Fiorentina dopo i calci di rigore
Reti: Del Lama (F), Valtolina.
1992. XLIV edizione - dal 16 febbraio al 2 marzo
Squadre partecipanti: 24
Nazioni rappresentate: 7
Squadra vincente: Fiorentina
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - Girone D
Milan-Dukla Praga 2-0
Reti: Ricci, Valtolina.
Milan-Parma 0-0
Milan-Foggia 3-1
Reti: Misso, Billio, Muoio (F), Valtolina.
Classifica: Milan p. 4, Parma p. 3, Dukla Praga e Foggia p. 1.
Milan e Parma agli ottavi di finale.
Ottavi di finale
Milan-Modena 5-0
Reti: Corti, Valtolina, Valtolina, Misso, Iacono.
Quarti di finale
Milan-Dinamo Mosca 1-1
4-3 dopo i calci di rigore
Reti: Lauchkin (DM), Billio.
Semifinali
Fiorentina-Milan 3-0
Reti: Giraldi, Banchelli, Beltrammi.
Finale per il 3° posto
Torino-Milan 1-0
Rete: Bertelli.
1993. XLV edizione - dall'8 al 24 febbraio
squadre partecipanti: 24
Nazioni rappresentate: 7
squadra vincente: Atalanta
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - Girone D
Milan-Metz 2-1
Reti: Dionigi, Dionigi, Schichirillo (M).
Milan-Taranto 6-0
Reti: Lorenzini, Dionigi, Dionigi, Lorenzini, Lorenzini, Selvaggio.
Modena-Milan 1-0
Rete: Marri.
Classifica: Modena p. 6, Milan p. 4, Metz e Taranto p. 1.
Modena e Milan agli ottavi di finale.
Ottavi di finale
Padova-Milan 0-0
4-3 dopo i calci di rigore.
Successivamente Milan e Udinese ripescate nei quarti di finale.
Quarti di finale
Milan-Udinese 2-1
Reti: Pierini (U), Traversa, Dionigi.
Semifinali
Milan-Padova 2-1 al golden gol
Reti: Lagati (P), Lorenzini, Lorenzini.
Finale
Viareggio, 22 febbraio 1993
Atalanta-Milan 0-0
Ripetizione,
Viareggio, 24 febbraio 1993
Atalanta-Milan 2-0
Milan: Sansa, Traversa (74' Citterio, 86' Colombo), Sarcinella, Marmi, Moro, Zappella, Rassu, Pallanch (49' Liperoti), Lorenzini, Selvaggio, Dionigi. All.: Viscidi.
Atalanta: Ambrosio, Foglio, Tresoldi, Zanardo, Pavan, Casamenti, Pisani (78' Salvi), Tacchinardi, Longhi (51' Morfeo), Poloni, Rovaris. All.: Prandelli.
Arbitro: Luci di Firenze.
Reti: 28' Poloni, 90' Salvi.
1994. XLVI edizione - dal 31 gennaio al 14 febbraio
Squadre partecipanti: 24
Nazioni partecipanti: 7
Squadra vincente: Juventus
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - Girone E
Milan-Bari 3-0
Reti: Guerzoni, Guerzoni, Ercolani.
Milan-Verona 1-0
Rete: Ercolani.
Milan-Yomiuri Tokio 4-1
Reti: Bogdanov, Pallanch, Bogdanov, D'Aversa, Yabuta (YT).
Classifica: Milan p. 6, Bari p. 4, Verona p. 2, Yomiuri Tokio p. 0.
Milan e Bari agli ottavi di finale.
Ottavi di finale
Milan-Parma 1-0
Rete: Liperoti.
Quarti di finale
Milan-Atalanta 1-0
Rete: Schiavon.
Semifinali
Fiorentina-Milan 2-2
vince la Fiorentina dopo i calci di rigore
Reti: Bogdanov, Flachi (F), Flachi (F), Bogdanov.
Finale per il 3° posto
Roma-Milan 1-1
vince la Roma dopo i calci di rigore
Reti: Liperoti, Scapicchi (R).
1995. XLVII edizione - dal 13 al 27 febbraio
Squadre partecipanti: 24
Nazioni rappresentate: 7
Squadre vincente: Torino
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - Girone B
Napoli-Milan 3-0
Reti: Imbriani, Verolino, Verolino.
Milan-Southampton 3-1
Reti: D'Aversa, D'Aversa, Coco, Jansen (S).
Milan-Nola 3-2
Reti: Bogdanov, De Francesco, De Francesco, Graziani (N), Graziani (N).
Classifica: Napoli p. 7, Milan p. 6, Nola p. 4, Southampton p. 0.
Napoli e Milan agli ottavi di finale.
Ottavi di finale
Fiorentina-Milan 2-1
Reti: Giraldi (F), Giraldi (F), Castorina.
1996. XLVIII edizione - dal 5 al 19 febbraio
Squadre partecipanti: 24
Nazioni rappresentate: 8
Squadra vincente: Brescia
Il cammino del Milan:
I rossoneri non hanno partecipato a questa edizione.
1997. XLIX edizione - dal 27 gennaio al 10 febbraio
Squadre partecipanti: 32
Nazioni rappresentate: 10
Squadra vincente: Bari
Il cammino del Milan:
Turno eliminatorio - Girone E
Milan-Broendby 0-0
Milan: Aldegani; Tronchin (dall'11' s.t. Ginestra), Comazzi, Placida, Stancanelli; Grego, Borrelli (dal 32' s.t. Lambrughi), Corrent, De Zerbi; Maccaroni (dal 46' s.t. Buriani), Maiolo. (Passoni, Padoin, Boscolo). All. Boldini.
Broendby: Friedel; D. Johansen, Vigh, J. Larsen, T. Madsen; Lindrup (dal 33' s.t. B. Christensen), Jensen, K. Johansen, P. Madsen (dal 33' s.t. Kolze); M. Olsen, Foldgast (dal 46' s.t. J. Coristensen). (H. Larsen, Smith, Gregersen, T. Olsen). All. Tom Koemlert.
Arbitro: Giotti di Venezia.
Note: spettatori 450, incasso di 4 milioni e 500.000 lire
Milan-Lucchese 2-1
Reti: 30' Saudati, 31' Maiolo, 55' Simi (L).
Milan-Verona 1-1
Reti: 15' rig. Maiolo, 75' Rossi (V).
Classifica: Lucchese p. 6, Milan p. 5, Verona p. 4, Broendby p. 1.
Lucchese e Milan agli ottavi di finale.
Ottavi di finale
Bari-Milan 0-0
Bari: Rossi; Lepri, Paris; Sibilano, Macera, Bellavista; Campo, Cardascio, Ventola, De Ascentis, Gemetti. (A disposizione: Ricci, Costa, Bianco, Minciotti, Miano). All. Sciannimanico.
Milan: Aldegani; Tronchin, Greco; Corrent, Stancanelli, Placida; De Zerbi, Lambrughi, Maccarone, Maiolo, Saudati. (A disposizione: Prete, Padoin, Borrelli, Buriani, Boscolo). All. Boldini.
Arbitro: Bernabini di Roma.
4-3 dopo i calci di rigore.
1998. L edizione - dal 10 al 23 febbraio
Squadre partecipanti: 36
Nazioni rappresentate: 7
Squadra vincente: Torino
Il cammino del Milan:
Primo turno - Girone E
Milan-Parma 2-2
Reti: 22' e 40' Maccarone, 54' rig. e 65' Ghillani (P).
Milan-Irineu 2-1
Reti: 24' rig. Garcia (I), 33' e 82' De Zerbi.
Milan-Manchester United 2-0
Reti: 17' Rossetti, 20' Maccarone.
Classifica: Milan p. 6, Irineu p. 5; Parma p. 4, Manchester United p. 1.
Milan e Irineu agli ottavi di finale.
Ottavi di finale
Milan-Genoa 3-1
Reti: 30' Bonomi, 53' De Zerbi, 70' Sanetti (G), 90' rig. Rossetti.
Quarti di finale
Milan-Bari 3-1
Reti: 61' lepri (B), 62' Puleo, 77' De Zerbi, 90' Corrent.
Semifinali
Irineu-Milan 0-0
5-3 dopo i calci di rigore
Finale per il 3° posto
Bologna-Milan 2-2 dts
9-8 dopo i calci di rigore
Reti: 34' rig e 70' F. Ferrari (B), 76' Rabito, 81' rig. De Zerbi.
1999. LI edizione - dal 1° al 15 febbraio
Squadre partecipanti: 32
Nazioni rappresentate: 13
squadra vincente: Milan
Il cammino del Milan:
Primo turno - Girone 5
Milan-Bayern Monaco 4-0
Reti: 1' Aliyu, 38' e 71' Gasparetto, 74' Nicoletti.
Milan-Parma 1-1
Reti: 46' Rossetti, 81' aut. Beloufa (P).
Milan-Miami Breakers 4-0
Reti: 24' Florean, 36' Aliyu, 46' Agazzone, 59' Florean.
Classifica: Milan e Parma p. 7, Bayern Monaco p. 3, Miami Breakers p. 0.
Milan e Parma agli ottavi di finale.
Ottavi di finale
Milan-Vitoria 4-0
Reti: 13' Nicoletti, 23' Bonomi, 68' Gasparetto, 70' Florean.
Quarti di finale
Milan-Werder Brema 2-0
Reti: 13' Nicoletti, 45' Aliyu.
Semifinali
Milan-Lazio 1-0
Rete: 23' Florean.
Finale
Viareggio, 15 febbraio 1999
Milan-Varteks 1-0
Milan: Passoni, Cavaliere, Bonomi, Beloufa, Ferri, Budel, Rinaldini, Agazzone, Furlanetto, Gasparetto, Aliyu (51' Panno). All.: Tassotti.
Varteks: Sokac, Sklepic, Klemencic, Cikovic (69' Obadio), Grabant, Tukser, Cingel (23' Vitkovic), Safaric, Posavec, Srpak, Horvat. All.: Ivankovic.
Arbitro: Treossi di Forlì.
Rete: 75' Agazzone.
2000. LII edizione - dal 21 febbraio al 6 marzo
Squadre partecipanti: 40
Nazioni rappresentate: 13
Squadra vincente: Empoli
Il cammino del Milan:
Primo turno - Girone 1
Milan-Maccabi Haifa 1-0
Rete: 37' Sessolo.
Milan-Corinthians 1-1
Reti: 33' Sessolo, 92' Wandeir (C),
Lazio-Milan 2-0
Reti: 32' e 44' Berrettoni.
Classifica: Lazio p. 7, Corinthians p. 5, Milan p. 4, Maccabi Haifa p. 0.
Lazio e Corinthians agli ottavi.
2001. LIII edizione - dal 12 al 26 febbraio
Squadre partecipanti: 40
Nazioni rappresentate: 13
Squadra vincente: Milan
Il cammino del Milan:
Prima fase - Girone 5
Milan-Clube Atl. Juventus 1-0
Rete: 5' Antonini.
Milan-Vicenza 1-1
Reti: 13' Nodari (V), 65' Donadel.
Milan-Pumas Unam 2-0
Reti: 82' De Martin, 87' Gilardi.
Classifica: Milan p. 7, Vicenza p. 5, Clube Atl. Juventus p. 3, Pumas Un. p. 1.
Milan agli ottavi di finale.
Ottavi di finale
Milan-Campinas 1-0
Rete: 18' Gilardi.
Quarti di finale
Milan-Quilmes 1-0 al golden goal
Rete: 110' Antonini
Semifinali
Milan-Torino 1-0
Rete: 40' Gilardi.
Finale
Viareggio, 26 febbraio
Milan-Vitoria Bahia 3-1
Milan: Brunelli, Ferri, Sarr, Gabrielli, Cavaliere (69' Gilardi), Sammarco, Donadel, Toma, Antonini (86' Aubameyang), De Martin, Baù (76' Vianello).
All.: Tassotti.
Vitoria Bahia: Delmir, Danilo, Adailton, Anselmo, Eduardo (46' Osmar), Fabiano, Marcio, Jackon, Leandro (73' paulo Roberto), Nadson, Robson (60' Marcos).
Arbitro: Collina di Viareggio.
Reti: 30' Sarr, 37' Danilo (VB), 39' Antonini, 70' De Martin.
2002. LIV edizione - dal 28 gennaio all'11 febbraio
Squadre partecipanti: 40
Nazioni rappresentate: 18
Squadra vincente: Inter
Il cammino del Milan:
Primo turno - Girone 1
Milan-Feyenoord 4-1
Reti: 7' Sammarco, 57' rig. De Martin, 71' e 76' Marcos, 80' Breinburg (F).
Milan-Salernitana 2-1
Reti: 46' Gabrielli, 48' rig. Cammarota (S), 60' Gabrielli.
Milan-N.Y. United 8-1
Reti: 8' De Martin, 27' Marcos, 33' De Martin, 44' Marcos, 45' Pastrello, 48' De Martin, 65' G. Treglia (NY), 77' Favaro, 84' De Martin.
Classifica: Milan p. 9, Salernitana p. 6, Feyenoord p. 3, N.Y. United p. 0.
Milan e Salernitana agli ottavi
Ottavi di finale
Lazio-Milan 4-2
Reti: 9' Cinelli (L), 12' Evacuo (L), 22' Pastrello, 38' Turchetta (L), 62' Le Noci (L), 88' De Martin.
2003. LV edizione - dal 17 febbraio al 3 marzo
Squadre partecipanti: 40
Nazioni rappresentate: 12
Squadra vincente: Juventus
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone 6
Lazio-Milan 4-1 (19 febbraio 2003)
Reti: Setaro (L), ?
Milan-Catania 2-1 (21 febbraio 2003)
Reti: ?
Costarica United-Milan 3-1
Reti: 41' Bolanos (CU), rig. Bortolotto, Azofeifa (CU), Aleman (CU).
Classifica: Lazio p. 7, Costarica United p. 6, Milan p. 3, Catania p. 1.
Lazio e Costarica United agli ottavi di finale.
2004. LVI edizione - dal 9 al 23 febbraio
Squadre partecipanti: 40
Nazioni rappresentate: 11
Squadra vincente: Juventus
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone 6
Maccabi Haifa-Milan 2-2
Reti: 4' e 17' Zachko (MH), 41' Matri, 72' rig. Dos Santos.
Milan-Lazio 3-1
Reti: 18' Matri, 48' Piccirillo (L), 63' Bortolotto, 78' Abate.
Milan-Catanzaro 0-0
Classifica: Maccabi Haifa p. 7, Milan p. 5, Lazio p. 3, Catanzaro p. 1.
Maccabi Haifa e Milan agli ottavi di finale.
Ottavi di finale
Roma-Milan 1-0
Rete: 69' rig. Corvia.
2005. LVII edizione - dal 24 gennaio al 7 febbraio
Squadre partecipanti: 40
Nazioni rappresentate: 14
Squadra vincente: Juventus
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone 6
Werder Brema-Milan 2-1
Reti: 46' Artmann (WB), 74' Petresini, 80' Barijie (WB).
Milan-Ternana 2-1
Reti: 12' Barbieri, 35' Perticone, 52' De Francesco (T).
Milan-San Marino 4-0
Reti: 43' Mondini, 44' e 55' Ferrario, 62' Marzeglia.
Classifica: Werder Brema p. 7, Milan p. 6, Ternana p. 3, San Marino p. 0.
Milan e Werder Brema agli ottavi di finale.
Ottavi di finale
Inter-Milan 1-1 d.t.s.
6-5 dopo i calci di rigore
Reti: 13' Bilardo (I), 51' Marzeglia.
2006. LVIII edizione - dal 13 al 27 febbraio
Squadre partecipanti: 48
Nazioni rappresentate: 16
Squadra vincente: Juventud (Uruguay)
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone 7
Milan-Leichhardt Tigers 5-0
Reti: 18' Di Gennaro, 38' e 43' Ardemagni, 57' e 90' Aubameyang.
Milan-Parma 3-1
Reti: 9' Aubameyang, 13' Ardemagni, 24' Di Gennaro, 53' Tagliaferro (P).
Milan-San Marino 3-0
Reti: 8' Ardemagni, 32' Di Gennaro, 39' Ardemagni.
Classifica: Milan p. 9, Parma p. 6, Leichhardt Tigers p. 3, San Marino p. 0.
Milan agli ottavi di finale.
Ottavi di finale
Stella Rossa-Milan 1-0
Rete: 92' Miroslav.
2007. LIX edizione - dal 5 al 19 febbraio
Squadre partecipanti: 48
Nazioni rappresentate: 16
Squadra vincente: Genoa
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone 2
Milan-Santos 1-1
Reti: 3' Antonelli, 10' Dionisio (S).
Milan-Siena 0-0
Milan-A.P.I.A. 6-0
Reti: 7' e 15' Travaini, 17', 35' e 47' Orlandi, 80' Da Ros.
Classifica: Santos p. 7, Milan p. 5, Siena p. 4, A.P.I.A. p. 0.
Santos agli ottavi di finale.
2008. LX edizione - dal 28 gennaio al 13 febbraio
Squadre partecipanti: 40
Nazioni rappresentate: 20
Squadra vincente: Inter
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone 3
Milan-Belasica Strumica 4-0
Reti: 27' Gianola, 29' Paloschi, 71' Aubameyang, 78' Coppiardi.
Milan-Malaysian Indian 9-0
Reti: 10' Paloschi, 17' Rampini, 40' Orlandi, 55' Rampini, 60' e 66' Orlandi, 78' e 80' Umunegbu, 87' Coppiardi.
Milan-Cesena 1-1
Reti: 13' Jidayi (C), 48' Aubameyang.
Classifica: Milan p. 7, Cesena p. 5, Belasica Str. p. 4, Malaysian Indian p. 0. Milan e Cesena agli ottavi di finale.
Ottavi di finale
Vicenza-Milan 0-0
4-3 dopo i calci di rigore
2009. LXI edizione - dal 9 al 23 febbraio
Squadre partecipanti: 40
Nazioni rappresentate: ...
Squadra vincente: Juventus
Il cammino del Milan:
Eliminatorie - Girone 6
Milan-Pumas Unam 1-1
Reti: 25' Angelilli (M), 44' su rig. Debuen (P)
Milan-Vicenza 1-2
Reti: 18' Strasser (M), 68' Minossi (V), 70' Ricci (V)
Milan-Cesena 2-0
Reti: 59' Ruggeri su rig. (M), 78' Ikande (M)
Classifica: Vicenza p. 5, Milan p. 4, Cesena p. 4, Pumas Unam p. 2. Vicenza agli ottavi di finale.
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