Quarti di finale
2 giugno 2000
"Santa Monica", Misano Adriatico

MILAN vs LECCE    5-2                                
Reti: 2' Rabito, 5' Gabrielli, 10' Agazzone, 45' Melissano, 51' Rabito, 66' Aliyu, 87' Conan

MILAN: Musella, Cavaliere, Scardala, Gabrielli, Aubameyang (75' Gilardi), Agazzone, Budel, Antonini, Rabito (71' Rossetti), Baù, Aliyu (69' Sessolo) - All.: Tassotti
LECCE: Luperto, De Toma (78' Ranellucci), De Braco, Rullo (26' Garriga), Melissano Testa, Zinnari, Paolino, De Martino, Leo (63' Morello), Conan - All.: Rizzo
Arbitro: Herberg di Messina

Semifinale
5 giugno 2000
"Romeo Neri", Rimini

MILAN vs SALERNITANA    2-1                   
Reti: 40' rig. Agazzone, 53' Alfano, 81' Agazzone

MILAN: Musella, Cavaliere, Ferri, Gabrielli, Aubameyang (5' Gilardi), Agazzone, Budel, Antonini, Rabito (78' Rossetti), Florean (69' Baù), Aliyu - All.: Tassotti
SALERNITANA: Niosi, Capezzuto (87' Sene Pape), Parisi, Zoro, Cardinale, Avallone, Rocco, Calvello (83' Ndyane), Pierri, Alfano, Santos - All.: Di Tolla
Arbitro: Siracusa di Acireale

Finale
8 giugno 2000
"Santa Monica", Misano Adriatico

BARI vs MILAN    1-0  (d.t.s.)                     
Reti: 112' Carrozzieri

BARI: Narciso, Carrozzieri, Ingrosso, G. Abbrescia (63' Anaclerio), Antonelli, Fumai, Lafortezza, Berardi (75' Novembrino), Davanzante, Chisena (114' T. Abbrescia), Enyinnaya - All.: Sciannimanico
MILAN: Musella, Cavaliere, Scardala, Gabrielli, Aubameyang (75' Gilardi), Agazzone, Budel, Antonini, Rabito (71' Rossetti), Baù, Aliyu (69' Sessolo) - All.: Tassotti
Arbitro: Zambon di Padova

Girone Eliminatorio - Gruppo 1
21 febbraio 2000
???

MILAN vs MACCABI HAIFA    1-0                
Reti: 82' Sessolo

MILAN: Posocco, Cavaliere, Ferri, Contini, Gilardi (79' Antonini), Agazzone, Danielsson, Aubameyang, Florean, Rossetti (79' Sessolo), Baù (84' Budel).
MACCABI HAIFA: Aliaz, Jabarin, Nagar, Tyar, Bando, Shtrauss, Drabenyuk (71'Ziv), Dahan, Nalahleh, Ben Hamo (88' Edri), Siman.
Arbitro: Treossi di Forlì

Girone Eliminatorio - Gruppo 1
23 febbraio 2000
???

MILAN vs CORINTHIANS    1-1                   
Reti: 78' Sessolo, 92' Wandeir

MILAN: Posocco, Ferri (80' Gabrielli), Scardala, Contini, Aubameyang (67' Gilardi), Danielsson, Panno, Budel, Antonini, Sessolo, Rabito (72' Baù).
CORINTHIANS: Jair, Gustavo, Mendonça, Elequias, Leo (65' Wandeir), Jazinho, Santos (78' Carlao), Joilson, Wellington (65' Anderson), Andrè, Mazinho.
Arbitro: Saveri di Viterbo

Girone Eliminatorio - Gruppo 1
25 febbraio 2000
???

MILAN vs LAZIO    0-2                                 
Reti: 32' e 44' Berrettoni

MILAN: Posocco, Ferri, Scardala, Contini, Gilardi, Agazzone, Budel, Aubameyang (46' Antonini), Rossetti (39' Sessolo), Baù, Florean.
LAZIO: Blasimme, Minieri, Conti, Ola, Luciani (93' Raparelli), Dal Rio, Mazzei, Varriale, Cinelli (79' Turchetta), Ruggiu; Berrettoni (73' Calandrelli).
Arbitro: Bo di Genova