Girone Eliminatorio - Gruppo 5
29 gennaio 1997
Viareggio

MILAN vs BROENDBY    0-0                        

MILAN: Aldegani, Tronchin (56' Ginestra), Comazzi, Placida, Stancanelli, Greco, Borrelli (77' Lambrughi), Corrent, De Zerbi, Maccarone (91' Buriani), Maiolo.
BROENDBY: Friedel, D. Johansen, Vigh, J. Larsen, T. Madsen, Lindrup (78' Christensen), Jensen, K. Johansen, P. Madsen (78' Kolze), M. Olsen, Foldgast (91' J. Coristensen).
Arbitro: Giotti di Venezia

Girone Eliminatorio - Gruppo 5
31 gennaio 1997
Colle Salvetti

LUCCHESE vs MILAN    1-2                         
Reti: 30' Saudati, 31' Maiolo, 55' Simi

LUCCHESE: Di Vita, Chini, Fornasari, Mocarelli (82' Scandurra), Minopoli (51' Marianinni), Rossi, Simi, Sorrentino, Tarantino, Torma, Vannucchi.
MILAN: Aldegani, Greco, Stancarelli, Lambrughi, Comazzi, Placida (46' Padoin), De Zerbi, Borrelli, Maiolo, Saudati, Maccarone (61' Ginestra).
Arbitro: Iannotta di Salerno

Girone Eliminatorio - Gruppo 5
3 febbraio 1997
Livorno

MILAN vs VERONA    1-1                            
Reti: 15' Maiolo, 75' rig. E. Rossi

MILAN: Aldegani, Tronchin, Stancanelli, Placida, Grego, Corrent, De Zerbi, Lambrughi (54' Borrelli), Maiolo, Ginestra (69' Maccarone, 87' Padoin), Saudati.
VERONA: Zomer, Girlanda (75' Venturi), Antonioli, Amoretti, Orlandi (64' Movilli), Spinale, Italiano, Gaina (46' E. Rossi), Salvagno, Ferrarese, Pinamonte.
Arbitro: Amato di Castellammare

Ottavi di Finale
5 febbraio 1997
Monte San Savino

BARI vs MILAN    0-0 (4-3 d.c.r.)               

BARI: Rossi, Lepri, Paris, Sibilano, Macera, Bellavista, Campo, Cardascio, Ventola, De Ascentis, Gemetti.
MILAN: Aldegani, Tronchin, Greco, Corrent, Stancanelli, Placida, De Zerbi, Lambrughi, Maccarone, Maiolo, Saudati.
Arbitro: Bernabini di Roma