Ottavi di finale (andata)
1991
Torino

TORINO vs MILAN    1-2

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Ottavi di finale (ritorno)
1991
Sesto San Giovanni

MILAN vs TORINO    1-1                              
Reti: 63' Lorenzini, 87' Ferina

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Girone Eliminatorio - Girone B
19 febbraio 1992
Viareggio

MILAN vs DUKLA PRAGA    2-0                   
Reti: 11' Ricci, 81' Valtolina

MILAN: Cudicini, Corti, Ricci, Bandirali, Zappella, Del Vecchio, Billio (85' Cicconi), Bellotti, Lorenzini (46' Donati), Misso, Valtolina.
DUKLA PRAGA: Sedlak, Valnoha, Mores, Bouska, Klimes, Semenik, Kasek (61' David), Fousek, Kanik, Labeda, Penksa (61' Benda).
Arbitro: Borelli di Roma

Girone Eliminatorio - Girone B
21 febbraio 1992
Monti di Licciana

MILAN vs PARMA    0-0                               

MILAN: Cudicini, Corti, Ricci, Bandirali, Zappella, Del Vecchio (77' Guerzoni), Iacono, Bellotti, Donati, Misso, Valtolina.
PARMA: Bellodi, Carbognani, Cudini, Donelli, Verniani, Conzano, Sconziano, Tirelli (72' Giuliodori), Melli, Lemme, Cucca, Piccinini (84' Venturini).
Arbitro: Rossi di Ciampino

Girone Eliminatorio - Girone B
23 febbraio 1992
Follonica

MILAN vs FOGGIA    3-1                              
Reti: 12' Misso, 29' Muoio, 60' Billio, 89' Valtolina

MILAN: Cudicini, Corti, Ricci (90' Livieri), Bandirali, Zappella, Del Vecchio, Billio, Bellotti, Valtolina, Misso, Donati (73' Valente).
FOGGIA: Biolghini, Canistro, Marra, Padalino, Lionetti (52' Palmieri), Fresi, Genco, Lo Polito, Muoio, Zito, Rizzi(46' Di Corcia).
Arbitro: Mosca di Bologna

Secondo turno
25 febbraio 1992
Signa

MILAN vs MODENA    5-0                            
Reti: 47' Corti, 68' e 75' Valtolina, 70' Misso, 88' Iacono

MILAN: Cudicini, Corti, Ricci, Bandirali Zappella, Del Vecchio, Billio, Bellotti, Valente (59' Iacono), Misso, Valtolina (76' Guerzoni).
MODENA: Bandieri, Adani, Boccaccini (68' Landini), Cherubini (88' Baccolini), Sacchetti, Salerno. Modelli, Doni, Dionigi, Mezzetti, Grandi, Del Carlo, Sala, Guidoni.
Arbitro: Senzapasqua di Fermo

Quarti di Finale
27 febbraio 1992
Montopoli

MILAN vs DINAMO MOSCA    1-1 (5-4 d.c.r.)
Reti: 69' Lauchkin, 75' Billio                           

MILAN: Cudicini, Corti, Ricci, Bandirali, Zappella, Del Vecchio, Billio, Bellotti, Guerzoni (78' Cicconi), Misso, Valtolina (51' Iacono).
DINAMO MOSCA: Dusmanov, Lauchkin, Leonchenko, Chkurin (67' Savchenko), Borodkin, Drozdov, Bagdasarian (82' Nekrasov), Parachenko, Zoinikov, Elsukov, Gravillin.
Arbitro: Fonisto di Napoli

Semifinale
28 febbraio 1992
Viareggio

FIORENTINA vs MILAN    3-0                      
Reti: 21' Giraldi, 29' Beltrammi, 87' Banchelli

FIORENTINA: Betti, Cozzi, Tosto, Chiummiello, Barni (69' Spada), Fiorentino, Magherini (35' De Pergola), Lacchi, Banchelli, Giraldi, Beltrammi.
MILAN: Cudicini, Corti, Ricci, Bandirali, Zappella, Iacono (54' Livieri), Billio, Del Vecchio, Lorenzini, Misso, Valente (65' Guerzoni).
Arbitro: Lana

Finale 3° posto
2 marzo 1992
Viareggio

MILAN vs TORINO    0-1                             
Reti: 88' Bertelli

MILAN: Cudicini, Di Gioia, Ricci, Cardone, Bandirali, Cecconi (59' Guarnieri), Billio (60' Iacono), Liviari, Lorenzini, Misso, Valtolina.
TORINO: Randazzo, Sottil, Donà, lanzara, Minasso, farina, Greco (58' Bertelli), Minghelli, Vieri, Pugliesi, Di Maggio.
Arbitro: Rousa di Cosenza

Eliminatorie
30 maggio 1992
Stadio Voltini, Crema (CR)

FIORENTINA vs MILAN    1-0                     
Rete: 44' Bartolelli

FIORENTINA: Berni, Meoni, Soatto, Chiummiello, Capoduri, Antinori, Del Lama (66' Tesi), Lacchi, Bartolelli, Scatizzi, Schiappacasse (59' Amerini) - All.: Chiarugi
MILAN: Colombo, Cardone, Prandi, Gosgnach, Esposito, Livieri, Falco, Guernier, Angeretti, Viviani, Donati (63' Montoneri) - All.: Maldera
Arbitro: Casini di Monza