Gironi Eliminatori - 1^ giornata
30 gennaio 1986
Viareggio

MILAN vs FERENCVAROS    0-0                  

MILAN: Ferron, Tonin, Lorenzini, Zanoncelli, Biffi, Costacurta, Di Marco, Bortolazzi, Spelta,Turrini (67' Giunta), Mancuso.
FERENCVAROS: Lanczkor, Szalai, Cziba, Zsivoski, Simon, Bus, Limperger, Borbely, Fischer, Dukon, Molnar.
Arbitro: Fiorenza di Siena

Gironi Eliminatori - 2^ giornata
1° febbraio 1986
Viareggio

MILAN vs ABERDEEN    2-0                         
Reti: 19' Bortolazzi, 70' Giunta

MILAN: Ferron, Tonin, Lorenzini, Zanoncelli, Biffi, Costacurta, Di Marco, Bortolazzi, Spelta (55' Stroppa), Mancuso, Giunta (80' Bonazzi).
ABERDEEN: Lawrie, Riddel, Harvie (78' Pollworth) Robertson I°, Irvine, Gray, McRobb, Falconer, Green(22' McCombie).
Arbitro: Bruschini di Firenze

Gironi Eliminatori - 3^ giornata
3 febbraio 1986
Viareggio

MILAN vs GENOA    3-0                               
Reti: 7' Spelta, 65' Ingrosso, 77' aut. Spampinato

MILAN: Ferron (75' Limonta), Mandotti, Lorenzini, Zanoncelli,Costacurta, Biffi, Bonazzi, Bortolazzi, Spelta (46' Strozza), Turrini (46' Ingrosso), Stroppa.
GENOA: Guazzi, Corino, Spampinato, Torrente, Dell’Orso, Tanganelli, Ninetto (24' Murgita), Scalzi, Mariano (46' Boldrin), Visca, Spallarossa.
Arbitro: Gabbrielli di Prato

Quarti di Finale
5 febbraio 1986
Viareggio

MILAN vs TORINO    0-0  (2-0 d.c.r.)         

MILAN: Ferron, Tonin, Lorenzini, Zanoncelli, Biffi, Costacurta, Di Marco, Bortolazzi, Spelta (77' Stroppa), Giunta, Mancuso.
TORINO: Biasi, Quicchi, Nardecchia, Brambati, Fogli, Della Torre (85' D’Agostino), Osio, Giava, Lerda, Scienza (85' Poggi).
Arbitro: Luci di Firenze

Sequenza rigori: Bortolazzi gol, Osio parato, Zanoncelli alto, Lerda parato, Di Marco a lato, Poggi parato, Mancuso gol, D’Agostino parato.

Semifinale
8 febbraio 1986
Viareggio

MILAN vs SAMPDORIA    0-0  (3-5 d.c.r.)  

MILAN: Ferron, Tonin, Lorenzini, Zanoncelli, Biffi, Costacurta, Di Marco, Bortolazzi, Spelta, Giunta, Mancuso.
SAMPDORIA: Pagliuca , Colombo, Paganin, Pecoraro, Veronici, Zanutta, Fornò, Piantanida, Zanin, Fiondella, Ganz.
Arbitro: Luci di Firenze

Sequenza rigori: Ganz gol, Bortolazzi gol, Piantanida gol, Lorenzini gol, Pecoraro gol, Mancuso gol, Paganin gol, Di Marco sbagliato, Fornò gol.

Finale 3° posto
10 febbraio 1986
Viareggio

FIORENTINA vs MILAN    1-2                      
Reti: 6' Ingrosso, 25' Lorenzini, 65' Sereni

FIORENTINA: Mareggini, Daniel, Pedrazzi, Gelsi (58' Ciucchi), Balli, Fabiani, Campioli, Pregnolato (46' Piacentini), Baggio, Sereni, Zuntini.
MILAN: Ferron, Tonin, Lorenzini, Zanoncelli, Biffi, Costacurta, Stroppa, Bortolazzi, Spelta (65' Giunta, 70' Strozza), Ingrosso, Mancuso.
Arbitro: Guidi

Finale
1986

MILAN vs JUVENTUS    4-1                         
Reti: 9' Miazzo, 40' rig. e 44' rig. Costacurta, 52' Ingrosso, 53' Cammarata

MILAN: Limonta, Tonin, Lorenzini, Franceschetti, Costacurta, Mandelli, Bonazzi, Stroppa (45' Tramontano), Ingrosso, Zanoncelli, Miazzo (40' Baldo).
JUVENTUS: Graziani, Mastrofolaro, Reggio, Moro, Lo Porto, Doro, Oldrà (63' Cammarata), Col, Buso (45' Bruzzano), Dolcetti, Franzin.
Arbitro: Lo Bello

*Il Milan si aggiudica il Trofeo*