Finale
29 giugno 1969
Flaminio, Roma

MILAN vs BARI    3-1                                   
Reti: F. Rossi (2), Gemelli, ....

MILAN: Marson, Trabalza, Lazzaro, Lanzi, Pieroni, A. Maldera, F. Rossi, Negri (Mondini), Tresoldi, C. Garavaglia, Gemelli - All.: Zagatti

(Mancano la formazione del Bari e l'arbitro dell'incontro)

Nel Bari giocava da mediano Giampiero Ventura, futuro CT della Nazionale Italiana

Udine

Non sono attualmente disponibili i tabellini delle partite

*Il Milan si aggiudica il Trofeo*

Eliminatorie - Girone 4
23 agosto 1968
Sanremo

MILAN vs CAGLIARI   0-0                           

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Eliminatorie - Girone 4
27 agosto 1968
Sanremo

MILAN vs MTK BUDAPEST  3-0                  
Reti: Villa (2), Marchi

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Classifica Girone 4: Milan p.3, Cagliari p.2, MTK Budapest p.1

Semifinale
31 agosto 1968
Sanremo

BARCELLONA vs MILAN   4-3                     

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Inter ammessa alla finale per la più giovane età dei suoi giocatori

Finale 3° posto
1° settembre 1968
Sanremo

MILAN vs VOJVODINA NOVI SAD   0-0     
Reti: 69' Shakum

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Vince il Milan dopo i calci di rigore

Eliminatorie
3 maggio 1969
Parco Ruffini, Torino

MILAN vs ATALANTA    1-0                         

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Eliminatorie
4 maggio 1969
Parco Ruffini, Torino

MILAN vs ATALANTA    1-0                         

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Semifinale
5 maggio 1969
Parco Ruffini, Torino

MILAN vs TORINO    1-1                             

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Qualificato Milan dopo calci di rigore (5-5) e sorteggio.
Rigori: Scarrone (5), Berti (5)

Finale
9 maggio 1969
Parco Ruffini, Torino

INTER vs MILAN    1-1  (6-4 d.c.r.)            

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Aprile 1969
Cannes (Francia)

MILAN vs OLYMPIQUE MARSEILLE   2-0    

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Aprile 1969
Cannes (Francia)

MILAN vs GAZELEC AJACCIO   5-0             

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Aprile 1969
Cannes (Francia)

MILAN vs CANNES   3-2                              

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Finale
Aprile 1969
Cannes (Francia)

MILAN vs CAVIGAL NICE SPORT   6-1       

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

*Il Milan si aggiudica il Trofeo*

28 novembre 1968
Arena Civica, Milano

MILAN A vs MILAN RAGAZZI    (ris. scon.)
Reti: Prati, ....

MILAN A: Maldera, Prati (citati 2 giocatori)
MILAN RAGAZZI: Bagnaschi (citato 1 giocatore)

Giocato un tempo di 20 minuti circa

27 febbraio 1969
Milanello, Carnago (VA)

MILAN A vs MILAN RAGAZZI    9-0             
Reti: Hamrin (3), Rivera (2), Prati (2), Sormani, Anquilletti

MILAN A: Cudicini, Anquilletti, Lodetti, Hamrin, Sormani, Rivera, Prati (citati 7 giocatori)

(Manca la formazione del Milan Ragazzi)

9 aprile 1969
Arena Civica, Milano

MILAN A vs MILAN RAGAZZI    16-0          
Reti: Prati (6), ....

MILAN A: Cudicini, Rosato I, Prati (citati 3 giocatori)

(Manca la formazione del Milan Ragazzi)

16 aprile 1969
Arena Civica, Milano

MILAN A vs MILAN RAGAZZI    (ris. scon.)

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)