7 ottobre 1965
Milanello, Carnago (VA)

MILAN A vs MILAN RAGAZZI    3-0             
Reti: Fortunato, David, ....

MILAN A: Beltrame, Grossetti, Pelagalli, Trapattoni, Schnellinger, Santin, Soriano, Angelillo, Ferrario, David, Fortunato.

(Manca la formazione del Milan Ragazzi)

18 novembre 1965
Milanello, Carnago (VA)

MILAN A vs MILAN RAGAZZI    5-0
Reti: Sormani (3), Mora, Amarildo

MILAN A: Sormani, Mora, Angelillo (citati 3 giocatori)

(Manca la formazione del Milan Ragazzi)

28 aprile 1966
Milanello, Carnago (VA)

MILAN A vs MILAN RAGAZZI    (ris. scon.)  

MILAN A: Barluzzi, Pelagalli, Angelillo, Rivera (citati 4 giocatori)

(Manca la formazione del Milan Ragazzi)

Eliminatorie - Girone 1
23 agosto 1965
Sanremo

MILAN vs DRUMCHAPEL   2-0                     
Reti: 26' Maldera I, 28' Saltutti

MILAN: Santin, Maldera I, Saltutti (citati 3 giocatori)

(Mancano la formazione del Drumchapel e l'arbitro dell'incontro)

Gara in programma il 22 agosto ma rinviata per impraticabilità di campo

Eliminatorie - Girone 1
27 agosto 1965
Sanremo

MILAN vs BARCELLONA   1-1                      
Reti: 48' Gardini, 65' Rexach

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Classifica Girone 1: Milan e Barcellona p.3; Drumchapel p.0
Qualificato il Milan per maggior numero di reti segnate

Semifinale
28 agosto 1965
Sanremo

INTER vs MILAN   0-0  (d.t.s.)                    

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Inter ammessa alla finale per la più giovane età dei suoi giocatori

Finale 3° posto
29 agosto 1965
Sanremo

TORINO vs MILAN   1-0                               
Reti: 85' Unero

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Eliminatorie - Girone B
12 maggio 1966
Parco Ruffini, Torino

JUVENTUS vs MILAN    0-0                         

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Eliminatorie - Girone B
13 maggio 1966
Parco Ruffini, Torino

MILAN vs MONZA    1-0                               
Reti: 32' Nassetta

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Classifica Girone B: Milan p.3; Juventus p.2; Monza p.1

Finale
16 maggio 1966
Parco Ruffini, Torino

MILAN vs TORINO    2-2  (5-3 d.c.r.)         
Reti: Iotti (M), Nassetta (M), Vignando (T, 2)

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

*Il Milan si aggiudica il Trofeo*

Eliminatorie – Girone A
2 giugno 1966
Natal Palli, Casale Monferrato

FERENCVAROS vs MILAN    1-0                  

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Eliminatorie – Girone A
3 giugno 1966
Natal Palli, Casale Monferrato

MILAN vs BARCELLONA    (ris. scon.)

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Eliminatorie – Girone A
5 giugno 1966
Natal Palli, Casale Monferrato

MILAN vs CASALE    5-0                              

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Classifica Girone A: 1° Ferencvaros, 2° Casale, 3° Milan, 4° Barcellona