Domenica 11 marzo 1900
Trotter, Milano

MILAN vs MEDIOLANUM   2-0                   
Reti: Allison, Kilpin

MILAN: Hood, Ciminaghi, Torretta, Lies, Kilpin, Valerio, Dubini, Davies, Neville, Allison, Pirelli II - All.: Kilpin
MEDIOLANUM: Magnani, Massaroni I, Bosisio, Alberti, Ghinelli I, Magni, Massaroni II, Meazza, Banderheirer, Luzzato, Ghinelli II - All.: Meazza
Arbitro: Nordi di Milano

Primo incontro in assoluto giocato dai rossoneri di cui si ha notizia. Di questo incontro, della durata di 80 minuti, del Milan (definito per la sua ragione sociale "squadra inglese") con il Mediolanum, un altro club meneghino, un cronista dell'epoca ci ha consegnato questa graziosa testimonianza: "Il gioco dapprima si svolse interessantissimo; ma poi il gridare della squadra "inglese" contribuiva a scompigliare la squadra della Mediolanum, che ad ogni grido - credendo fosse stata fatta porta - si fermava, mentre la squadra del Cricket Club faceva a suo modo il goal." (dal volume: "Buongiorno vecchio Milan")

Secondo il prof. Sergio Giuntini, membro della Società Italiana di Storia dello Sport, si tratta di un incontro disputato nell'ambito della "Medaglia del Re". Nella rivista "Storia in Lombardia", n.3, 1999 il Prof. Giuntini dice: "La Mediolanum incontrò il Milan - nella prima partita "rossonera" cui "La Gazzetta dello Sport" dedichi un certo spazio - l'11 marzo 1900 in occasione della "Medaglia del Re", offerta dalla Società milanese di Mutuo Soccorso "Esercito", che, in tal senso, aveva devoluto il premio di 400 Lire ricevuto da Sua Maestà Umberto I per i solenni festeggiamenti del suo ventesimo anniversario di costituzione. Da qui l'incontro celebrativo, e l'articolo de "La Gazzetta dello Sport" uscito il giorno 12 marzo 1900, nella rubrica "Giuochi Sportivi", sotto il titolo Football. La sfida di ieri al Trotter."

Finale
Domenica 27 maggio 1900
Civica Arena, Milano

MILAN vs JUVENTUS    2-0                         
Reti: Camperio II, Allison

MILAN: Hood, Ciminaghi, Camperio II, Lies, Kilpin, Valerio, Dubini, Davies, Neville, Allison, Pirelli II - All.: Kilpin
JUVENTUS: Durante, Armano I, Rolando, Varetti, Canfari I, Barberis, Gibezzi, Malvano, Forlano, Savage, Donna - All.: Armano I

(Manca l'arbitro dell'incontro)

*Il Milan si aggiudica il Trofeo*

18 febbraio 1900
Trotter, Milano

MILAN A vs MILAN B   2-2                          

Arbitro: Allison

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

25 febbraio 1900
Trotter, Milano

MILAN A vs MILAN B   2-2                    

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Domenica 18 marzo 1900
Trotter, Milano

MILAN vs F.C. TORINESE    0-4                  
(Mancano i marcatori dell'incontro)

MILAN: Maroni, Shanks, Edwards, Lies, Kilpin, Valerio, Dubini, Davies, Neville, Allison, Formenti - All.: Kilpin
F.C. TORINESE: Beaton, Cagnassi, Dobbie, Nasi, Colongo, Lubatti, Verdan, Weber, Bosio, Beltrami, Franz - All.: Bosio
Arbitro: Jourdan di Torino

Formazioni delle due squadre dedotte in base alle ricerche di Lorenzo Mondelli

Domenica 22 aprile 1900
Trotter, Milano

MILAN vs JUVENTUS    2-0                         
(Mancano i marcatori dell'incontro)

MILAN: Hood, Ciminaghi, Camperio II, Lies, Kilpin, Valerio, Dubini, Angeloni I, Neville, Allison, Formenti - All.: Kilpin
JUVENTUS: Nicola I, Armano I, Chiapirone, Canfari II, Nicola II, Rolandi, Barberis, Gibezzi, Forlano, Varetti, Donna - All.: Armano I

(Manca l'arbitro dell'incontro)

Questa partita, secondo il libro "Il Milan F.C. visto durante 25 anni di sua vita", di Ulisse Baruffini (1924), si gioca il 27 aprile anzichè il 22 aprile 1900

Domenica 20 maggio 1900
Civica Arena, Milano
-Incontro disputato nell'ambito di un saggio ginnico scolastico-

MILAN vs MEDIOLANUM   1-0                    
(Mancano i marcatori dell'incontro)

MILAN: Hood, Camperio II, Torretta, Lies, Kilpin, Valerio, Angeloni I, Davies, Neville, Allison, Formenti - All.: Kilpin

(Mancano la formazione della Mediolanum e l'arbitro dell'incontro)

Formazione del Milan e risultato dell'incontro dedotti in base alle ricerche di Lorenzo Mondelli